(Z)-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(4-nitrohenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-enone
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: WNBMOTDLHAGOHJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 (Z)-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4-fluoro-5-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  由无环前体一锅法合成3,5-二取代和多取代苯酚

  摘要：

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol503615n
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亲核性氟甲基化以及随后使用氟代双（苯磺酰基）甲烷的烷基卤化物和苄基卤化物的转化

  摘要：

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8029627

文献信息

• Novel Synthesis of (<i>E</i>)-α-Fluorochalcones
  作者：Zhi-Zhen Huang、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-32981

  日期：——

  α-Fluorochalcones 4 can be synthesized by the Wittig reaction via α-fluoro substituted ylide 3, affoding a general method for the stereoselective synthesis of (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated compounds 4.

  通过Wittig反应，可通过β-氟代亚基3合成β-氟查尔酮4，为（E）-β-氟-α,β-不饱和化合物4的立体选择性合成提供了一种通用方法。
• α-Fluorovinyl Weinreb Amides and α-Fluoroenones from a Common Fluorinated Building Block
  作者：Arun K. Ghosh、Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Soon Bang Kang、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo802784w

  日期：2009.5.15

  Synthesis and reactivity of N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetamide, a building block for Julia olefination, is reported. This reagent undergoes condensation reactions with aldehydes and cyclic ketones to give alpha-fluorovinyl Weinreb amides. Olefination reactions proceed under mild, DBU-mediated conditions, or in the presence of NaH. DBU-mediated condensations proceed with either E- or Z-selectivity, depending upon reaction conditions, whereas NaH-mediated reactions are >= 98% Z-stereoselective. Conversion of the Weinreb amide moiety in N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)fluoroacetamide to ketones, followed by oxidation, resulted in another set of olefination reagents, namely (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl and propyl ketones. In the presence of DBU, these compounds react with aldehydes tested to give alpha-fluoroenones with high Z-selectivity. The use of N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)fluoroacetamide as a common fluorinated intermediate in the synthesis of alpha-fluorovinyl Weinreb amides and alpha-fluoroenones has been demonstrated. Application of the Weinreb amide to alpha-flu-fluoro allyl amine synthesis is also shown.