1-ethyl-3-methylimidazolium pentafluoroethyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium pentafluoroethyltrifluoroborate
• 英文别名: 1-Ethyl-3-methylimidazol-3-ium;trifluoro(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)boranuide
• 化学式: C₂BF₈*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 297.987
• InChiKey: ONVVLMYWTJYGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-ethyl-3-methylimidazolium pentafluoroethyltrifluoroborate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 168.0h， 以1.2 g的产率得到1-ethyl-3-methylimidazolium cyanodifluoropentafluoroethylborate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基三氰基硼酸根和全氟烷基氰基氟硼酸根阴离子：低粘度离子液体的基础

  摘要：

  全氟烷基三氰基硼酸钾K [C n F 2  n +1 B（CN）3 ] [ n = 1（1 d），2（2 d）]和单（全氟烷基）氰基氟硼酸钾K [C n F 2  n +1 BF（CN）2 ] [ n = 1（1 c），2（2 c）]和[C n F 2  n +1 BF 2（CN）] − [ n = 1（1 b），2（2 b），3（3 b），4（从K [[C n F 2  n +1 BF 3 ]和Me 3 SiCN开始，可以在几克尺度上以完美的选择性访问4 b）] 。K +盐是制备带有有机阳离子的盐的原料，例如[EMIm] +（EMIm = 1-乙基-3-甲基咪唑鎓）。这些[EMIm] +盐是疏水性室温离子液体（RTIL），在热，化学和电化学方面非常坚固，可提供高达5.8 V的电化学窗口。本文所述的RTIL具有非常低的粘度，最低为14.0 mPa s [EMIm] 1 c在20°C时，[EMIm]的低熔点低至-57°C2

  DOI：

  10.1002/chem.201703685
• 作为产物：
  描述：

  氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 、 五氟乙基三氟硼酸钾 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-ethyl-3-methylimidazolium pentafluoroethyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  低熔点，低粘度，疏水性离子液体：1-烷基（烷基醚）-3-甲基咪唑全氟烷基三氟硼酸酯。

  摘要：

  一系列22个疏水离子液体，即1-烷基（烷基醚）-3-甲基咪唑鎓（[C（m）mim] +或[C（m）O（n）mim] +；其中Cm为1-烷基， Cm = nCmH（2m + 1），m = 1-4和6; C（m）O（n）是1-烷基醚，C2O1 = CH3OCH2，C3O1 = CH3OCH2CH2，和C5O2 = CH3（OCH2CH2）2）全氟烷基三氟硼酸酯（ [RFBF3]-，RF ＝ CF3，C2F5，nC3F7，nC4F9）已经制备并表征。已确定了这些盐的一些重要物理化学性质，包括熔点，玻璃化转变，粘度，密度，离子电导率，热和电化学稳定性，并将其与已报道的基于[BF4]（-）的盐进行了比较。讨论了咪唑阳离子和全氟烷基三氟硼酸根（[RFBF3]-）阴离子的结构变化对上述理化性质的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400533

文献信息

• Convenient synthesis of perfluoroalkyltrifluoroborates
  作者：Jan A.P. Sprenger、Christoph Kerpen、Nikolai Ignat’ev、Maik Finze

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.004

  日期：2018.2

  ionic liquids and organic salts with [RFBF3]− anions, in general, and for the synthesis of further perfluoroalkylborate anions, for example perfluoroalkylcyanofluoroborates [RFBF3-n(CN)n]− (n = 1–3). Furthermore, complex metal cations are accessible with the weakly coordinating [RFBF3]− counterions, as exemplified by the synthesis of [Cu(bpy)3][C2F5BF3] (bpy = 2,2′-bipyridine).

  在酸性介质中，即在盐酸（37％），冰醋酸和三氟乙酸中以及在酸性离子液体中，通过氟化氢钾的作用，全氟烷基三甲氧基硼酸酯可以高产率转化为相应的全氟烷基三氟硼酸酯。这些低成本的方法避免了使用有毒和腐蚀性的氢氟酸或无水HF（aHF）。通常，全氟烷基三氟硼酸钾和钠是非常有价值的原料，通常用于制备低粘度的离子液体和含有[R F BF 3 ] -阴离子的有机盐，以及用于合成其他全氟烷基硼酸根阴离子，例如全氟烷基氰基氟硼酸盐[R F BF 3 -n（CN）n] -（n = 1-3）。此外，可以通过弱配位的[RF F BF 3 ] -抗衡离子获得复杂的金属阳离子，例如合成[Cu（bpy）3 ] [C 2 F 5 BF 3 ]（bpy = 2,2'-bipyridine ）。
• Low-Melting, Low-Viscous, Hydrophobic Ionic Liquids: 1-Alkyl(Alkyl Ether)-3-methylimidazolium Perfluoroalkyltrifluoroborate
  作者：Zhi-Bin Zhou、Hajime Matsumoto、Kuniaki Tatsumi

  DOI：10.1002/chem.200400533

  日期：2004.12.17

  reported [BF4](-)-based ones. The influence of the structure variation in the imidazolium cation and the perfluoroalkyltrifluoroborate ([RFBF3]-) anion on the above physicochemical properties was discussed. The key features of these new salts are their low melting points (-42 to 35 degrees C) or extremely low glass transition (between -87 and -117 degrees C) without melting, and considerably low viscosities

  一系列22个疏水离子液体，即1-烷基（烷基醚）-3-甲基咪唑鎓（[C（m）mim] +或[C（m）O（n）mim] +；其中Cm为1-烷基， Cm = nCmH（2m + 1），m = 1-4和6; C（m）O（n）是1-烷基醚，C2O1 = CH3OCH2，C3O1 = CH3OCH2CH2，和C5O2 = CH3（OCH2CH2）2）全氟烷基三氟硼酸酯（ [RFBF3]-，RF ＝ CF3，C2F5，nC3F7，nC4F9）已经制备并表征。已确定了这些盐的一些重要物理化学性质，包括熔点，玻璃化转变，粘度，密度，离子电导率，热和电化学稳定性，并将其与已报道的基于[BF4]（-）的盐进行了比较。讨论了咪唑阳离子和全氟烷基三氟硼酸根（[RFBF3]-）阴离子的结构变化对上述理化性质的影响。
• New hydrophobic ionic liquids based on perfluoroalkyltrifluoroborate anions
  作者：Zhi-Bin Zhou、Masayuki Takeda、Makoto Ue

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.003

  日期：2004.3

  New hydrophobic ionic liquids, 1-ethyl-3-methylimidazolium (EMI+) perfluoroalkyltrifluoroborate ([RfBF3](-)) (R-f = C2F5, n-C3F7, and n-C4F9) were prepared in high yield and purity by facile neutralization of 1-ethyl-3-methylimidazolium (EMI+) methylcarbonate (MeOCO2-) with aqueous H-solv.[RfBF3](solv.) solutions. All the salts prepared were characterized by F-19, H-1, B-11 NMR, MS and elemental analysis, and thermal and electrochemical properties of these salts have been measured. [EMI][C2F5BF3] melted at lower temperature (-1 degreesC) than [EMI][BF4] (13 degreesC), resulting in higher conductivity at low temperature. Its application to double-layer capacitors (DLCs) was examined. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Electrochemical fluorination (Simons process) – A powerful tool for the preparation of new conducting salts, ionic liquids and strong Brønsted acids
  作者：N.V. Ignat’ev、H. Willner、P. Sartori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.016

  日期：2009.12

  liquids exhibit excellent hydrolytic stability, low viscosity and high electrochemical and thermal stability. Organic and inorganic salts with FAP anions possess high electrochemical stability and conductivity that makes them attractive for application in several electrochemical devices (Li-ion batteries, super-capacitors, etc.). The possible application of H[(RF)3PF3] (HFAP), (RF)2P(O)(OH) and (RF)P(O)(OH)2

  电化学氟化（Simons工艺）为一系列三（全氟烷基）二氟磷烷提供了廉价的商业途径。这些物质是制备各种含氟化合物的方便原料。描述了用全氟烷基氟磷酸盐（FAP）和全氟烷基次膦酸酯阴离子合成新的导电盐和离子液体的方法。FAP离子液体具有出色的水解稳定性，低粘度以及高电化学和热稳定性。具有FAP阴离子的有机盐和无机盐具有很高的电化学稳定性和电导率，这使其在多种电化学设备（锂离子电池，超级电容器等）中具有吸引力。H [（R F）3 PF 3的可能应用讨论了作为质子传导膜的成分的（HFAP），（R F）2 P（O）（OH）和（R F）P（O）（OH）2。
• Perfluoroalkyltricyanoborate and Perfluoroalkylcyanofluoroborate Anions: Building Blocks for Low-Viscosity Ionic Liquids
  作者：Johannes Landmann、Jan A. P. Sprenger、Philipp T. Hennig、Rüdiger Bertermann、Matthias Grüne、Frank Würthner、Nikolai V. Ignat'ev、Maik Finze

  DOI：10.1002/chem.201703685

  日期：2018.1.12

  K[CnF2 n+1B(CN)3] [n=1 (1 d), 2 (2 d)] and the potassium mono(perfluoroalkyl)cyanofluoroborates K[CnF2 n+1BF(CN)2] [n=1 (1 c), 2 (2 c)] and [CnF2 n+1BF2(CN)]− [n=1 (1 b), 2 (2 b), 3 (3 b), 4 (4 b)] are accessible with perfect selectivities on multi‐gram scales starting from K[CnF2 n+1BF3] and Me3SiCN. The K+ salts are starting materials for the preparation of salts with organic cations, for example, [EMIm]+ (EMIm

  全氟烷基三氰基硼酸钾K [C n F 2  n +1 B（CN）3 ] [ n = 1（1 d），2（2 d）]和单（全氟烷基）氰基氟硼酸钾K [C n F 2  n +1 BF（CN）2 ] [ n = 1（1 c），2（2 c）]和[C n F 2  n +1 BF 2（CN）] − [ n = 1（1 b），2（2 b），3（3 b），4（从K [[C n F 2  n +1 BF 3 ]和Me 3 SiCN开始，可以在几克尺度上以完美的选择性访问4 b）] 。K +盐是制备带有有机阳离子的盐的原料，例如[EMIm] +（EMIm = 1-乙基-3-甲基咪唑鎓）。这些[EMIm] +盐是疏水性室温离子液体（RTIL），在热，化学和电化学方面非常坚固，可提供高达5.8 V的电化学窗口。本文所述的RTIL具有非常低的粘度，最低为14.0 mPa s [EMIm] 1 c在20°C时，[EMIm]的低熔点低至-57°C2