2-(2-benzimidazolyl)-3-(methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosid-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-3-(methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosid-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₅
• 分子量: 615.729
• InChiKey: KPYQPYFNIDMBSI-WXRRCGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 sodium methylate 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-(2-benzimidazolyl)-3-(methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosid-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基糖与 C,N-双亲核试剂的环转化

  摘要：

  2-甲酰基糖与 2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺、2-苯并咪唑基乙腈、2-硝基甲基苯并咪唑的环转化产生 5-(1,2,4-三-O-苄基-D-阿拉伯/lyxo- 1,2,3,4-四羟基丁基)-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-3-腈(2), 2-(1,2,4-三-O-苄基) -D-阿拉伯/lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基）苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（3）和2-（1,2,4-三） -O-苄基-D-lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基)-4-硝基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(4)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23543

文献信息

• Ring Transformations of 2-Formylglycals with C,N-Dinucleophiles
  作者：Alina Montero、Holger Feist、Manfred Michalik、Jose Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1055/s-2002-23543

  日期：——

  The ring transformations of 2-formylglycals with 2-cyano-N-(4-methoxyphenyl)acetamide, 2-benzimidazolylacetonitrile, 2-nitromethylbenzimidazole yielded 5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino/lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitriles (2), 2-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino/lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitriles (3) and

  2-甲酰基糖与 2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺、2-苯并咪唑基乙腈、2-硝基甲基苯并咪唑的环转化产生 5-(1,2,4-三-O-苄基-D-阿拉伯/lyxo- 1,2,3,4-四羟基丁基)-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-3-腈(2), 2-(1,2,4-三-O-苄基) -D-阿拉伯/lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基）苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（3）和2-（1,2,4-三） -O-苄基-D-lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基)-4-硝基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(4)。