(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₃H₄N₂O₂S
• 分子量: 132.143
• InChiKey: VPYDKLHFZXNADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 、 (5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫二杂芳基硫醚靶向恶性疟原虫红细胞生成阶段的辅酶A合成途径。

  摘要：

  背景技术疟疾是一种广泛的传染病，威胁着热带和亚热带地区的很大一部分人口。鉴于对当前标准的抗疟疾化学治疗药物出现了耐药性，迫切需要开发替代药物。代表与目前使用的药物无关的化学型的新抗疟疾药物，具有表现出新的作用机理的潜力，因此对已确立药物具有交叉耐药性的风险较低。结果对恶性疟原虫NF54-luc无性红细胞阶段寄生虫的小文库（32个激酶抑制剂类似物）的表型筛选确定了结构上与注册药物无关的二芳基硫醚。命中扩增产生了一个系列，其中最有效的同类物显示出纳摩尔级的抗寄生虫活性（IC50 = 39 nM，3D7株）。结构-活性关系分析表明，硫醚键一侧的噻吩并[2,3-d]嘧啶是抗疟原虫活性的前提。在该系列中，恶唑衍生物KuWei173显示出高效力（IC50 = 75 nM； 3D7菌株），在水性溶剂中的良好溶解度（1.33 mM）以及对人细胞系的> 100倍选择性。救援实验发现，抑制质膜辅酶A的合成是该

  DOI：

  10.1186/s12936-017-1839-3
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 羟基乙酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酸盐/羧酸盐部分的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了发现具有高抗菌活性的新型先导化合物，通过在1,3,4-恶二唑结构中引入磺酸盐或羧酸盐部分，设计并合成了一系列新的衍生物。对两种植物病原体（米黄单胞菌）的抗菌活性。 oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac)，在体外进行了测定。初步结果表明，4a-1-4a-4、4a-11-4a-16等10个化合物对Xoo具有良好的抗菌活性，EC50值范围为50.1~112.5 µM，优于双噻唑（253.5 µM）。 ）和噻二唑铜（467.4 µM）。同时，4a-1、4a-2、4a-3和4a-4对Xanthomonas axonopodis pv.表现出良好的抑制作用。 citri 的 EC50 值约为 95.8-155.2 µM，优于双噻唑 (274.3 µM) 和噻二唑铜 (406.3 µM)。此外，化合物4a-2和4a-3对水稻白叶枯病的体内保护活性分别为68

  DOI：

  10.3390/molecules25071488

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE LINKERS AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'OXADIAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019011078A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided is oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formulas (I), (II), and (III), and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula (I), (II), and (III) is the same as that in the description.

  提供了噁二唑醚键合物及其使用，更具体地是指由化学式（I）、（II）和（III）所代表的化合物，以及它们在制备抗体药物偶联物（ADCs）中的应用。从这些噁二唑醚键合物获得的ADCs具有高均一性和稳定性，并且可以有效用于治疗包括肿瘤在内的各种疾病。化学式（I）、（II）和（III）中的基团定义与描述中的相同。
• 一种含磺酸酯/羧酸酯结构的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN112898223A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种含磺酸酯/羧酸酯结构的1,3,4‑噁二唑类化合物及其制备方法和应用，属于化工技术与农药领域。本发明以乙醇酸乙酯为原料合成一系列含有磺酸酯/羧酸酯结构的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，所合成的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物对农业病虫害中的水稻白叶枯病和柑橘溃疡病具有良好的抑制作用，尤其对于水稻白叶枯病菌抑制活性更高，可用于制备抗植物细菌药剂。
• 1,3,4-噁二唑硫醚磺酸酯的杨梅素衍生物、制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114213406B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了1,3,4‑噁二唑硫醚磺酸酯的杨梅素衍生物、制备方法及用途，所述1,3,4‑噁二唑硫醚磺酸酯的杨梅素衍生物结构通式如下，其中，R为取代苯基或芳杂环基；n为碳链中碳的个数，为2～6之间的任意整数。该化合物对癌细胞具有较好的抑制活性。