Cbz-L-Ala-L-Phe-SH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Ala-L-Phe-SH
• 英文别名: (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)-3-phenylpropanethioic S-acid；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanethioic S-acid
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: XSXRNMONOOOBTR-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-L-Phe-SH 、 甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 2,4-二硝基氟苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以66%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用Sanger和Mukaiyama试剂从硫代酸和胺类肽进行无差向异构的嵌段合成

  摘要：

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805782
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Cbz-L-Ala-L-Phe-SH
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂和有机溶剂的水中硫代酸合成

  摘要：

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.061

文献信息

• Aziridine based electrophilic handle for aspartic acid ligation
  作者：Kiran Bajaj、Devesh S. Agarwal、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c8ob00676h

  日期：——

  A one-pot ligation strategy at aspartic acid junctions has been developed by successfully incorporating aziridin-2,3-dicarboxylate to the N-side of a peptide fragment, affording N-aziridine appended peptides, which were ligated in solution phase with a variety of small peptide thio acids to afford native peptides, following a ring-opening/peptidyl migration/desulfurization strategy. The reaction proceeds

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。
• Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides
  作者：David Crich、Kasinath Sana、Songpo Guo

  DOI：10.1021/ol701583t

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.
• A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Ravil Khaybullin、Siva Panda、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340292

  日期：——

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• Catalyst- and organic solvent-free synthesis of thioacids in water
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.061

  日期：2019.7

  acyl benzotriazoles and sodium hydrosulfide in water at room temperature. The new methodology features mild reaction conditions, high yields, short reaction times, and does not involve the use of organic solvents or bases. The reaction is eco-friendly, and the workup procedure is simple and does not require chromatographic separation.

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。