N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine methyl ester
• 英文别名: Z-L-Ala-L-Phe-Gly-Gly-OMe；Cbz-Ala-Phe-Gly-Gly-OMe；methyl 2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₇
• 分子量: 498.536
• InChiKey: KRVMWLFKLLRYRO-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-L-Phe-SH 、 甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 2,4-二硝基氟苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以66%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用Sanger和Mukaiyama试剂从硫代酸和胺类肽进行无差向异构的嵌段合成

  摘要：

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805782

文献信息

• Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides
  作者：David Crich、Kasinath Sana、Songpo Guo

  DOI：10.1021/ol701583t

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。