methyl 2-((4-hydroxybut-2-ynyloxy)methyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-hydroxybut-2-ynyloxy)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(4-hydroxybut-2-ynoxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZDHDBUKSNGUQTF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 SiO₂Cl 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到methyl 2-((4-hydroxybut-2-ynyloxy)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氯化硅催化的一锅法异构化 - Baylis 的氯化、芳基化和醚化 - Hillman Addducts

  摘要：

  报道了一种方便有效的一锅异构化-氯化、芳基化和醚化几种 Baylis-Hillman 加合物与氯化硅、环保非均相催化剂、氯化硅-芳烃和氯化硅-饱和和不饱和醇作为试剂系统. 这些反应以良好的收率提供了高度官能化的异构化 Baylis-Hillman 衍生物。将氯化硅催化剂的效率和必要性与亚硫酰氯进行了比较。提出了一种似是而非的反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch07123