对三氟甲硫基硝基苯 | 394-60-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对三氟甲硫基硝基苯
• 中文别名: 对三氟甲基磺酰基硝基苯
• 英文名称: 1-nitro-4-[(R,S)-(trifluoromethyl)sulfinyl]benzene
• 英文别名: p-nitrophenyl trifluoromethyl sulfoxide；4-nitrophenyl trifluoromethylsulfoxide；4-nitrophenyltrifluoromethyl sulfoxide；Trifluormethyl-(4-nitro-phenyl)-sulfoxid；(4-Nitrophenyl)-trifluormethyl-sulfoxid；Trifluormethyl-(4-nitrophenyl)-sulfoxid；4-(Trifluoromethylsulphinyl)nitrobenzene；1-nitro-4-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 394-60-5
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃S
• mdl: MFCD00656389
• 分子量: 239.175
• InChiKey: FEEZTKJJCSPLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 沸点：
  126-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲硫基硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(三氟甲基)亚磺酰]苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 disodium hydrogenphosphate 、 [bmim]BF₄ 、 三氯异氰尿酸 、 水 、 rongalite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 对三氟甲硫基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation and chlorination of trifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid in ionic liquid

  摘要：

  A route to chemoselective oxidation and chlorination of aryltrifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ionic liquid, an efficiently O-methylation reaction and a reduction of nitro- to amido- in excellent yields have been developed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.018

文献信息

• A new method for the synthesis of trifluoromethylating agents—Diaryltrifluoromethylsulfonium salts
  作者：Lev M. Yagupolskii、Andrej V. Matsnev、Raisa K. Orlova、Boris G. Deryabkin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.10.001

  日期：2008.2

  A new synthetic method has been developed to prepare diaryltrifluoromethylsulfonium salts from diaryldifluorosulfuranes by the action of Me3SiCF3/F−. This reaction is the transformation of nucleophilic trifluoro-methylating reagent into electrophilic one.

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。
• The Lab Oddity Prevails: Discovery of Pan-CDK Inhibitor (<i>R</i>)-<i>S</i>-Cyclopropyl-<i>S</i>-(4-{[4-{[(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulfoximide (BAY 1000394) for the Treatment of Cancer
  作者：Ulrich Lücking、Rolf Jautelat、Martin Krüger、Thomas Brumby、Philip Lienau、Martina Schäfer、Hans Briem、Julia Schulze、Alexander Hillisch、Andreas Reichel、Antje Margret Wengner、Gerhard Siemeister

  DOI：10.1002/cmdc.201300096

  日期：2013.7

  Lead optimization of a high‐throughput screening hit led to the rapid identification of aminopyrimidine ZK 304709, a multitargeted CDK and VEGF‐R inhibitor that displayed a promising preclinical profile. Nevertheless, ZK 304709 failed in phase I studies due to dose‐limited absorption and high inter‐patient variability, which was attributed to limited aqueous solubility and off‐target activity against

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，
• Convenient One-pot Procedure for Converting Aryl Sulfides to Nitroaryl Sulfones
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-31950

  日期：——

  When treated with nitrogen dioxide and ozone in inert solvent at 0 °C or below, aryl sulfides underwent smooth oxidative nitration to give nitroaryl sulfones in good yield. Using this methodology. a series of mono- and di-nitrated aryl sulfones were prepared from methyl phenyl sulfide and diphenyl sulfide and their physical data are presented.

  当在惰性溶剂中在 0 °C 或更低温度下用二氧化氮和臭氧处理时，芳基硫化物经历了平稳的氧化硝化反应，以良好的收率得到硝基芳基砜。使用这种方法。由甲基苯硫醚和二苯硫醚制备了一系列单硝基和二硝基芳基砜，并提供了它们的物理数据。
• Nucleophilic trifluoromethylation of organic substrates using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a fluoride anion II. A convenient route to aryltrifluoromethyl-sulfides, -sulfoxides and -sulfones
  作者：Valeria N. Movchun、Alexander A. Kolomeitsev、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03124-i

  日期：1995.2

  Aryltrifluoromethyl-sulfides, -sulfoxides and -sulfones can be prepared by trifluoromethylation of the corresponding arylsulfenyl, -sulfinyl and -sulfonyl halides using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of fluoride sources, such as TASF [tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate].

  芳基三氟甲基-硫化物，-亚砜和-砜可通过在氟源例如TASF [三（二甲基氨基）ulf-二氟三甲基硅酸酯]存在下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷，通过将相应的芳基亚硫基，-亚磺酰基和-磺酰基卤化物进行三氟甲基化来制备。
• Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Timofeeva, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2367 - 2371
  作者：Kondratenko, N. V.、Popov, V. I.、Timofeeva, G. N.、Ignat'ev, N. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——