ethyl 1-(m-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(m-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(3-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SJMRZPUFSTUJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 5-amino-1-(m-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate	15001-10-2	C13H15N3O2	245.281

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 、 3-甲苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到ethyl 1-(m-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzer, Wolfgang; Seiringer, Gertrud, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arene C–H Amination with <i>N</i>-Heteroarenes by Catalytic DDQ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00293

  日期：2023.5.5

  has an oxidation potential of 2.48 V (vs SCE), was functionalized by pyrazoles, triazoles, tetrazoles, purines, and tert-butoxycarbonyl amine. Arenes underwent amination via a combination of ultraviolet (UV) light and a DDQ photocatalyst without a typical co-oxidant. Although the mechanism remains an open question, DDQH2, which is generated from DDQ after oxidation, is reactivated to DDQ under UV light

  描述了使用催化量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 光催化剂进行的芳烃 C-H 胺化反应。苯的氧化电位为 2.48 V（相对于 SCE），被吡唑、三唑、四唑、嘌呤和叔丁氧基羰基胺官能化。在没有典型助氧化剂的情况下，芳烃通过紫外 (UV) 光和 DDQ 光催化剂的组合进行胺化。虽然该机制仍然是一个悬而未决的问题，但在 DDQ 氧化后产生的 DDQH 2在紫外光照射条件下被重新激活为 DDQ，这可能是在外来 O 2和/或作为末端氧化剂的溶剂的帮助下进行的。这个系统。
• Dicationic Acridinium/Carbene Hybrids as Strongly Oxidizing Photocatalysts
  作者：Samaresh C. Sau、Matthias Schmitz、Chris Burdenski、Marcel Baumert、Patrick W. Antoni、Christoph Kerzig、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c12766

  日期：2024.2.7

  photocatalysts, the hybrid photocatalysts reported here feature a reversible two-electron redox system with regular or inverted redox potentials for the two-electron transfer. The different oxidation states could be isolated and structurally characterized supported by NMR, EPR, and X-ray analysis. Mechanistic experiments employing time-resolved emission and transient absorption spectroscopy unambiguously

  描述了基于双阳离子吖啶鎓/卡宾杂化物的有机强氧化光催化剂的新设计概念。提出了此类杂化物的高度模块化合成，并且双阳离子在直接氧化C-N偶联中用作新型、定制的光氧化还原催化剂。在优化的条件下，苯甚至缺电子芳烃可以被氧化并与一系列N杂环偶联，每次催化转换产生一个低能光子，产率很高到极好，而常用的吖啶鎓光催化剂无法完成这一任务。具有挑战性的氧化步骤。与传统的光催化剂相比，本文报道的混合光催化剂具有可逆的双电子氧化还原系统，具有用于双电子转移的规则或反转的氧化还原电位。通过 NMR、EPR 和 X 射线分析，可以分离不同的氧化态并进行结构表征。采用时间分辨发射和瞬态吸收光谱的机械实验明确揭示了我们性能最佳的催化剂（+2.5 V vs SCE）的突出激发态潜力，并为机械关键步骤和中间体提供了证据。
• Beck, James R.; Ackmann, Stephen A.; Staszak, Michael A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 955 - 958
  作者：Beck, James R.、Ackmann, Stephen A.、Staszak, Michael A.、Wright, Fred L.

  DOI：——

  日期：——
• ^<i>n</i>Bu₃P-Catalyzed Desulfonylative [3 + 2] Cycloadditions of Allylic Carbonates with Arylazosulfones to Pyrazole Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503735c

  日期：2015.2.20

  Highly efficient (Bu3P)-Bu-n-catalyzed desulfonylative [3 + 2] cycloadditions of allylic carbonates with arylazosulfones were developed for the synthesis of pyrazole derivatives. The reactions proceed smoothly under mild conditions to generate corresponding annulation products in good to excellent yields.
• Holzer, Wolfgang; Seiringer, Gertrud, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872
  作者：Holzer, Wolfgang、Seiringer, Gertrud

  DOI：——

  日期：——