3-(pyrazin-2-ylthio)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyrazin-2-ylthio)propanenitrile
• 英文别名: 3-Pyrazin-2-ylsulfanylpropanenitrile
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: RADYWILVKHFPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrazin-2-ylthio)propanenitrile 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-(pyrazin-2-ylsulfonyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-巯基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(pyrazin-2-ylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Base‐Activated Latent Heteroaromatic Sulfinates as Nucleophilic Coupling Partners in Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Xinlan A. F. Cook、Loïc R. E. Pantaine、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109146

  日期：2021.10.4

  effective nucleophilic reagents in Pd0-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides. However, metal sulfinate salts can be challenging to purify, solubilize in reaction media, and are not tolerant to multi-step transformations. Here we introduce base-activated, latent sulfinate reagents: β-nitrile and β-ester sulfones. We show that under the cross-coupling conditions, these species generate

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。