[(3-ethyl-11,15-dihydroxy-7-isopropyl-3-methyl-10-methylamino-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl)amino]acetic acid trifluoroacetic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3-ethyl-11,15-dihydroxy-7-isopropyl-3-methyl-10-methylamino-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl)amino]acetic acid trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: ustiloxin D trifluoroacetate；ustiloxin D trifluoroacetic acid salt；2-[[(3R,4S,7S,10S,11R)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]amino]acetic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₃₄N₄O₈
• 分子量: 608.569
• InChiKey: WUQPCJBMZPRQJW-LWKVIUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 钯 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 copper (I) acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(3-ethyl-11,15-dihydroxy-7-isopropyl-3-methyl-10-methylamino-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl)amino]acetic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Total Synthesis of Ustiloxin D via an Unprecedented Copper-Catalyzed Ethynyl Aziridine Ring-Opening by Phenol Derivatives

  摘要：

  The ustiloxins are a family of heterodetic cyclopeptides that have been isolated from the water extracts of false smut balls on the panicles of rice plants caused by the fungus Ustilaginoidea virens. A concise total synthesis of ustiloxin D has been achieved via an unprecedented ethynyl aziridine ring-opening of phenol derivatives. The longest linear sequence of the synthesis is 15 steps from commercially available compounds.

  DOI：

  10.1021/ol052287g