methyl (2aRS,5SR,5aSR,8aRS,8bSR)-8a-methoxy-5-methyl-8-oxo-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H-benzo[cd]isobenzofuran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2aRS,5SR,5aSR,8aRS,8bSR)-8a-methoxy-5-methyl-8-oxo-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H-benzo[cd]isobenzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4S,7R,8R,12R)-1-methoxy-7-methyl-11-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,9-diene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YBHUTKNAYXUJNW-LSVRAFJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1SR,3RS,6RS,7SR,10RS)-3-methoxy-2-oxo-10-[(E)-1-propenyl]-4-oxatricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-ene-9-carboxylate 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到methyl (2aRS,5SR,5aSR,8aRS,8bSR)-8a-methoxy-5-methyl-8-oxo-2a,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H-benzo[cd]isobenzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯醌在分子内Diels-Alder反应中的双重行为。从2-甲氧基苯酚合成高度官能化的顺式十氢化萘

  摘要：

  潜在的双重行为作为掩蔽的二烯部分的二烯和亲双烯体ö -benzoquinones（MOBS）10A - ë - 12A - ë，在2-甲氧基苯酚氧化产生1 - 3中的适当dienols存在下与BTIB，在其分子内Diels-Alder（IMDA）反应已经过检查。MOB 10a - d，11a，b，d和12a，b，d的IMDA反应导致高度官能化的草三环化合物18a - d，图19A，b，d，和20A，b，d分别与伴随形成的顺式-decalin衍生物21a的- d，22A，b，d，和23A，b，d的高度区域选择性和立体选择性的方式。但是，MOB 10e - 12e仅提供草三环化合物18e - 20e。顺式的形成这些IMDA反应中的十氢化萘除了具有二烯的作用外，还表明了MOB的亲二烯性。由于MOB的双重特征，在每个反应中获得的两个环加合物的比例取决于环己二烯酮部分和所添加的2，4-二烯醇两者上的

  DOI：

  10.1021/jo0510179