(1-benzylcyclohexyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzylcyclohexyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzylcyclohexyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: SCFDWLGWXXPHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzylcyclohexyl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-(1-benzylcyclohexyl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-mediated allylic C–H amination with hydrazones

  摘要：

  通过TEMPO介导的烯基肼酮反应，通过sp^3 C-H 烯丙胺化生成杂环化合物。该转化特点是远程烯丙基H自由基转移和烯丙基与肼酮自由基的同源取代序列。

  DOI：

  10.1039/c4ob00839a
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-benzylcyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969

文献信息

• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。
• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Wei Ren、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4014969

  日期：2013.7.5

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.
• TEMPO-mediated allylic C–H amination with hydrazones
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c4ob00839a

  日期：——

  TEMPO-mediated reactions of alkenyl hydrazones afforded azaheterocycles via sp³ C–H allylic amination. The transformation is featured by a sequence of remote allylic H-radical shift and allylic homolytic substitution with hydrazone radicals.

  通过TEMPO介导的烯基肼酮反应，通过sp^3 C-H 烯丙胺化生成杂环化合物。该转化特点是远程烯丙基H自由基转移和烯丙基与肼酮自由基的同源取代序列。