4-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 4-Chloro-1,3-dimethylindole
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: XKDXBPKPNZYJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 4-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole 在 C₂₉H₃₄N₂O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氢咔唑的获得：配体对映选择性的索普-英戈尔效应

  摘要：

  报道了丙二酸亚丙二酸酯与吲哚的新型环化反应，它可有效地获得各种六氢咔唑。对映选择性形式是通过微调的配体/ Cu II催化剂实现的。光学活性的六氢咔唑包含三个季碳中心，并以高达99％的收率和大于99：1的dr以及高达大于99％的ee获得。该反应可以以克为单位进行，产物的立体选择性转化导致了来自Kopsia植物的一系列生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201700042
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 N-allyl-O-benzoyl-N-methylhydroxylamine 在 降冰片烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-chloro-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化邻位胺化/原 Heck 环化合成 C3,C4-二取代吲哚

  摘要：

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01165

文献信息

• Generation and Utility of Cyclic Dienyl Gold Carbene Intermediates
  作者：Cheng Zhang、Kemiao Hong、Shanliang Dong、Mengting Liu、Matthias Rudolph、Martin C. Dietl、Jian Yin、A. Stephen K. Hashmi、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06188

  日期：——

  carbene species (Au-CDC) via a selective gold-promoted diazo-enyne carbocyclization process. Following cycloadditions of these in situ formed carbene intermediates with different types of dipolarophiles are disclosed, producing a diverse array of fused and bridged skeletons with high chemo- and stereoselectivity. This method provides a tool resulting in straightforward access to ring systems with structural

  探索能够实现化学和立体选择性环加成反应以快速构建稠环和桥环系统的中间体继续引起合成界的极大兴趣。作为 1- 或 3- 碳结构单元的乙烯基卡宾中间体经常用于通过连续形成多个碳-碳或/和碳-杂原子键来构建环状框架。在这里，我们提出了一种通过选择性金促进的重氮烯炔碳环化过程催化生成环状二烯基金卡宾物种 (Au-CDC) 的简明策略。在这些原位环加成之后公开了具有不同类型的亲偶极体的形成的卡宾中间体，产生具有高化学和立体选择性的多种融合和桥接骨架。该方法提供了一种工具，可以直接访问具有结构复杂性和多样性的环系统，并且是对依赖于使用开链乙烯基卡宾物种的现有方法的重要补充协议。随后探索这些生成的环戊二烯基序与亲偶极分子在访问多环结构的目标时可以进一步增加每次操作的环数，从概念上导致 Au-CDC 作为能够连接背靠背环加成的关键桥梁。
• Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i>-Amination/<i>ipso</i>-Heck Cyclization
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01165

  日期：2021.5.7

  Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。
• Access to Hexahydrocarbazoles: The Thorpe-Ingold Effects of the Ligand on Enantioselectivity
  作者：Hao Chen、Lijia Wang、Feng Wang、Liu-Peng Zhao、Pan Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201700042

  日期：2017.6.6

  A novel cyclization reaction of methylenemalonate with indoles is reported, and it provides efficient access to a variety of hexahydrocarbazoles. The enantioselective version was realized by a finely tuned ligand/CuII catalyst. The optically active hexahydrocarbazoles contain three quaternary carbon centers and are obtained in up to 99 % yield with greater than 99:1 d.r. and up to greater than 99 %

  报道了丙二酸亚丙二酸酯与吲哚的新型环化反应，它可有效地获得各种六氢咔唑。对映选择性形式是通过微调的配体/ Cu II催化剂实现的。光学活性的六氢咔唑包含三个季碳中心，并以高达99％的收率和大于99：1的dr以及高达大于99％的ee获得。该反应可以以克为单位进行，产物的立体选择性转化导致了来自Kopsia植物的一系列生物碱的核心结构。