1-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-5-methylimidazole
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: XSWZIZPAASYART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 1-氯-2-碘苯 在 copper(I) oxide 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 、 乙二醇 、 poly(ethylene glycol) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-imidazole 、 1-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑和苯并咪唑的N-芳基化

  摘要：

  发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L1c）是在温和条件下铜催化的咪唑和苯并咪唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应的有效配体。系统的进一步优化表明，聚乙二醇的加入会加速该反应。各种受阻和功能化的咪唑，苯并咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。杂芳基卤化物也以中等至良好的产率偶联。我们还介绍了从一系列偶联反应中获得的结果，这些反应直接比较了L1c与其他最近报道的配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo070807a

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles and Benzimidazoles
  作者：Ryan A. Altman、Erica D. Koval、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo070807a

  日期：2007.8.1

  10-phenanthroline (L1c) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles and benzimidazoles with both aryl iodides and bromides under mild conditions. Further optimization of the system has revealed that the addition of poly(ethylene glycol) accelerates this reaction. A variety of hindered and functionalized imidazoles, benzimidazoles, and aryl halides were transformed in good

  发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L1c）是在温和条件下铜催化的咪唑和苯并咪唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应的有效配体。系统的进一步优化表明，聚乙二醇的加入会加速该反应。各种受阻和功能化的咪唑，苯并咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。杂芳基卤化物也以中等至良好的产率偶联。我们还介绍了从一系列偶联反应中获得的结果，这些反应直接比较了L1c与其他最近报道的配体的使用。