2-(benzylamino)-4-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: NRYYCRVZDLNBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 2-(benzylamino)-4-methylbenzonitrile 在 四氢呋喃 作用下， 以76 %的产率得到(2-(benzylamino)-4-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 α-重氮吡唑酰胺作为 C2 合成子，通过形式 [2 + 4] 环加成反应非对映选择性合成 4-羟基-2-喹啉酮

  摘要：

  开发了一种铑催化的α-重氮吡唑酰胺和2-氨基苯基酮的高度立体选择性形式[2 + 4]-环加成反应，该反应以良好的收率和优异的非对映选择性生成4-羟基-2-喹啉酮。由 α-重氮吡唑酰胺产生的吡唑叶立德物种被用作该环加成的 C2 合成子。该方案为具有连续四级中心的各种 4-羟基-2-喹啉酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01956
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 、 苯甲醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(benzylamino)-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中使用π-苄基钯系统进行N-苄基化的氢借用方法

  摘要：

  我们使用π-苄基钯体系在水中的独特反应性证明了借用氢法的方法，该方法可在中性条件下利用非活化苄醇对缺电子的苯胺或2-氨基吡啶进行N-单苄基化反应，实现高效环保。使用苄基α，α-交叉实验d 2醇和得到H / d加扰的产品，这表明发生在我们的催化体系的借款氢途径3-甲基苄基醇。我们的简单方案可以完成2-氨基苄腈的克级反应（分离产率为76％），并且仅使用1 mol％的Pd（OAc）2和2 mol％的TPPMS进行反应，而无需在水中添加其他添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501041

文献信息

• The Synthesis and Application of 2-Cyano and -Ester Containing Anilines: Selective Copper-Catalyzed Reductive Amination, N-Benz­ylation, and Cyclization Reactions
  作者：Feng Xie、Bin Li、Ziwei Huang、Zirui Lin、Jiexiong Mai、Shaohuan Lv、Youxue Yuan、Wenbing Zhang、Fan Qian

  DOI：10.1055/a-1840-5768

  日期：2022.10

  2-ester anilines is described via efficient and selective copper(II)-catalyzed reductive amination via hydrosilylation process. Both 2-cyano and 2-ester anilines were successfully synthesized with good functional group tolerance and high selectivity. The application of the 2-cyano and -iodine containing anilines was developed in the synthesis of indoloindole derivatives via CuSO4-catalyzed N-benzylation

  通过高效和选择性的铜 (II) 催化还原胺化，通过氢化硅烷化过程描述了一种方便实用的 2-氰基和 2-酯苯胺途径。成功合成了具有良好官能团耐受性和高选择性的2-氰基苯胺和2-酯苯胺。通过CuSO 4催化的N-苄基化和“一锅”环化反应，开发了含2-氰基和-碘苯胺在吲哚吲哚衍生物的合成中的应用。更有趣的是，这些含 2-氰基和 2-酯的苯胺的光物理性质研究显示出优异的荧光性质，在不久的将来在开发有趣的近紫外光学器件方面具有巨大的应用潜力。
• Borrowing Hydrogen Methodology for N-Benzylation using a π-Benzylpalladium System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Toshitaka Koike、Kyoko Izumi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201501041

  日期：2016.3.3

  We demonstrate a borrowing hydrogen methodology using the unique reactivity of the π‐benzylpalladium system in water, which offers an efficient and environmentally friendly N‐monobenzylation of electron‐deficient anilines or 2‐aminopyridine with non‐activated benzylic alcohols under neutral conditions. The crossover experiment using benzyl‐α,α‐d2 alcohol and 3‐methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambling

  我们使用π-苄基钯体系在水中的独特反应性证明了借用氢法的方法，该方法可在中性条件下利用非活化苄醇对缺电子的苯胺或2-氨基吡啶进行N-单苄基化反应，实现高效环保。使用苄基α，α-交叉实验d 2醇和得到H / d加扰的产品，这表明发生在我们的催化体系的借款氢途径3-甲基苄基醇。我们的简单方案可以完成2-氨基苄腈的克级反应（分离产率为76％），并且仅使用1 mol％的Pd（OAc）2和2 mol％的TPPMS进行反应，而无需在水中添加其他添加剂。
• 10.1021/acs.orglett.4c01956
  作者：Li, Pei、Shi, Maoqing、Yang, Kaixin、Jing, Tongfei、Kang, Zhenghui、Hu, Wenhao、Qian, Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01956

  日期：——

  A rhodium-catalyzed highly stereoselective formal [2 + 4]-cycloaddition reaction of α-diazo pyrazoleamides and 2-aminophenyl ketones that produces 4-hydroxy-2-quinolinones in good yields with excellent diastereoselectivities has been developed. A pyrazolium ylide species that is generated from α-diazo pyrazoleamides is used as a C2 synthon for this cycloaddition. This protocol offers an efficient approach

  开发了一种铑催化的α-重氮吡唑酰胺和2-氨基苯基酮的高度立体选择性形式[2 + 4]-环加成反应，该反应以良好的收率和优异的非对映选择性生成4-羟基-2-喹啉酮。由 α-重氮吡唑酰胺产生的吡唑叶立德物种被用作该环加成的 C2 合成子。该方案为具有连续四级中心的各种 4-羟基-2-喹啉酮提供了一种有效的方法。