3-octylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-octylpyrazole
• 英文别名: 3-octyl-1(2)H-pyrazole；3-Octyl-1(2)H-pyrazol；5-octyl-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: SHYNBGAEVKYEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 3-octylpyrazole 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以38%的产率得到4,5-bis(3-octylpyrazol-1-yl)phthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑官能化的酞菁及其第一排过渡金属配合物†

  摘要：

  吡唑 衍生自的功能化邻苯二腈 4,5-二氯邻苯二甲腈 经过 小号ñ氩 反应用作前驱体合成酞菁取代的酞菁 吡唑基组位于2、3、9、10、16、17、23、24位。通过MALDI-TOF MS，IR，NMR和UV-Vis光谱对酞菁进行表征。对应的第一排过渡金属配合物锰（III）， 铁（II）， 钴（II）， 镍（II）， 铜（II） 和 锌（II） 可以通过金属插入和/或模板合成获得。

  DOI：

  10.1039/b9nj00485h
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1(E)-undecen-3-one 在 乙醇 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 生成 3-octylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kosuge et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green protection of pyrazole, thermal isomerization and deprotection of tetrahydropyranylpyrazoles, and high-yield, one-pot synthesis of 3(5)-alkylpyrazoles
  作者：Basil M. Ahmed、Gellert Mezei

  DOI：10.1039/c5ra00837a

  日期：——

  6-bis(pyrazol-3(5)-yl)hexane. The value of the new approach lies in the discovery of a green (solvent- and catalyst-free, quantitative) protection of pyrazole, followed by a high-yield lithiation/alkylation/deprotection sequence in the same pot. For the first time, the corresponding N-tetrahydropyran-2-yl (THP) intermediates have been isolated and characterized. Thermal isomerization of the 5-alkyl-1-(THP)

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过各种功能（包括烷基，卤素，羟基，氨基，叠氮基，羰基和有机元素（例如B，Si） ，P）组。高效合成14种3（5）-烷基吡唑，包括新型异戊基和正十六烷基衍生物，以及1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷，可以说明这种方法。新方法的价值在于发现对吡唑具有绿色（无溶剂和无催化剂的定量保护）保护，然后在同一罐中进行高产率的锂化/烷基化/脱保护顺序。第一次，对应的N-四氢吡喃-2-基（THP）中间体已被分离和表征。在吡唑化学中，将5-烷基-1-（THP）异构体热异构化为3-烷基-1-（THP）异构体是酸催化顺序保护基转换方法的一种有利的绿色替代方法。1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷和5-正十六烷基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑的X射线晶体结构揭示了超分子结构，以非凡的亲和力发光用于水，并在亚烷基桥联的双吡唑类有机溶剂中具有不可预期的不溶性。通过一锅法从吡唑以高收率获得3（5）-烷基吡唑。
• US9598372B2
  申请人：——

  公开号：US9598372B2

  公开（公告）日：2017-03-21