allyl (Z)-(4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (Z)-(4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JFNVXBVTBMFPIN-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (Z)-(4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 、 (-)-1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447
• 作为产物：
  描述：

  allyl (4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以89%的产率得到allyl (Z)-(4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447

文献信息

• Formal Total Synthesis of Platencin
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/anie.200900447

  日期：2009.5.4

  The right bicycle: A concise formal synthesis of platencin was based on an efficient oxygen‐mediated palladium‐catalyzed cycloalkenylation of 1 to form a bicyclo[3.2.1]octane, and a deoxygenative rearrangement of tosylhydrazone 2 to construct the bicyclo[2.2.2]octane 3. The total yield of the core structure 4 of platencin was 17.5 % for 13 steps from a commercially available compound. Ts=p‐toluenesulfonyl

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。