1-[5-(2,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[5-(2,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[5-(2,4-Dichlorophenyl)sulfanyl-4-nitro-1,3-thiazol-2-yl]ethanone；1-[5-(2,4-dichlorophenyl)sulfanyl-4-nitro-1,3-thiazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₃S₂
• 分子量: 349.218
• InChiKey: XRWGNEJMAZJNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[5-(2,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018

文献信息

• [EN] THIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICAL PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉ THIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN PRODUCTION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 噻唑类化合物、其制备方法及其在制药中的用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2015127797A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  本发明公开了如通式I和II所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是在抗肿瘤中的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I和式II化合物具有显著的抗肿瘤作用，尤其是具有显著的抗人多发性骨髓瘤细胞的作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。
• Synthesis and biological evaluation of thiazole derivatives as novel USP7 inhibitors
  作者：Chao Chen、Jiemei Song、Jinzheng Wang、Chang Xu、Caiping Chen、Wei Gu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.018

  日期：2017.2

  USP7 has been regarded as a potential drug target for cancer therapy. Inhibitors of USP7 have been recently shown to suppress tumor cell growth in vitro and in vivo. Based on leading USP7 inhibitors P5091 and P22077, we designed and synthesized a series of thiazole derivatives. The results of in vitro assays showed that the thiazole compounds exhibited low micromolar inhibition activity against both

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。