cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3,3a,7a-trimethyl-1,4,6,7-tetrahydroinden-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HUSLPZBSIGQOOP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4-((Z)-3-trimethylstannylbut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的烯基三甲基锡烷烃分子内共轭加成α，β-不饱和酮：官能化顺式双环[4.3.0] non-8-en-3-ones和双环[3.3.0]的简便制备oct-6-en-3-ones

  摘要：

  报道了一种新的铜（I）介导的方法，用于将烯基官能团分子内共轭加成到α，β-不饱和酮系统上。所述基底的处理14，15，19 - 21，22和23与2.5当量。的CuCl在DMF中，在室温下的得到相应的双环酮的优异的产率24，25，29 - 31，32和33。另一方面，物质15 – 18的处理在60°C的DMSO中与CuCN一起使用可提供相应双环产物25 – 28的良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00131-9

文献信息

• Intramolecular Michael Additions: Copper(I) Chloride-Mediated Conjugate Addition of Vinyltrimethylstannane Functions to .alpha.,.beta.-Unsaturated Ketones
  作者：Edward Piers、Ernest J. McEachern、Patricia A. Burns

  DOI：10.1021/jo00113a006

  日期：1995.4
• Cu(I)-Mediated Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyltrimethylstannane Functions to α,β-Unsaturated Ketones: A Convenient Preparation of Functionalized cis-Fused Bicyclo[4.3.0]non-8-en-3-ones and Bicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-ones
  作者：E Piers

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00131-9

  日期：2000.4.28

  A new copper(I)-mediated method for effecting intramolecular conjugate addition of alkenyl functions to α,β-unsaturated ketone systems is reported. Treatment of the substrates 14, 15, 19–21, 22 and 23 with 2.5 equiv. of CuCl in DMF at room temperature affords excellent yields of the corresponding bicyclic ketones 24, 25, 29–31, 32 and 33. On the other hand, treatment of substances 15–18 with CuCN in

  报道了一种新的铜（I）介导的方法，用于将烯基官能团分子内共轭加成到α，β-不饱和酮系统上。所述基底的处理14，15，19 - 21，22和23与2.5当量。的CuCl在DMF中，在室温下的得到相应的双环酮的优异的产率24，25，29 - 31，32和33。另一方面，物质15 – 18的处理在60°C的DMSO中与CuCN一起使用可提供相应双环产物25 – 28的良好至优异的收率。