cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3,3a,7a-trimethyl-1,4,6,7-tetrahydroinden-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HUSLPZBSIGQOOP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4-((Z)-3-trimethylstannylbut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到cis-1,6,9-trimethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的烯基三甲基锡烷烃分子内共轭加成α，β-不饱和酮：官能化顺式双环[4.3.0] non-8-en-3-ones和双环[3.3.0]的简便制备oct-6-en-3-ones

  摘要：

  报道了一种新的铜（I）介导的方法，用于将烯基官能团分子内共轭加成到α，β-不饱和酮系统上。所述基底的处理14，15，19 - 21，22和23与2.5当量。的CuCl在DMF中，在室温下的得到相应的双环酮的优异的产率24，25，29 - 31，32和33。另一方面，物质15 – 18的处理在60°C的DMSO中与CuCN一起使用可提供相应双环产物25 – 28的良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00131-9

文献信息

• Intramolecular Michael Additions: Copper(I) Chloride-Mediated Conjugate Addition of Vinyltrimethylstannane Functions to .alpha.,.beta.-Unsaturated Ketones
  作者：Edward Piers、Ernest J. McEachern、Patricia A. Burns

  DOI：10.1021/jo00113a006

  日期：1995.4