1,6-(N-1-naphthyl)aza-[60]fulleroid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-(N-1-naphthyl)aza-[60]fulleroid
• 化学式: C₇₀H₇N
• 分子量: 861.832
• InChiKey: GMBQKYPPYARVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-(N-1-naphthyl)aza-[60]fulleroid 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-(N-1-naphthylaziridino)-[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 1,6-(N-Aryl)aza-[60] 富勒烯的光化学重排至 1,2-(N-Arylaziridino)-[60] 富勒烯的巨大影响

  摘要：

  N-芳基氮杂-[60]富勒烯1光化学重排为N-芳基氮杂-[60]富勒烯2的速率和反应机理中观察到较大的取代基效应，其中最快和最慢的速率差异（ > 2160 倍）仅通过将芳基从 1-萘基变为 2-萘基来实现。与取代基相关的反应速率递减顺序是 1-萘基 (1b) > 1-芘基 (1d) > 苯基 (1a) > 2-萘基 (1c)。反应通过富勒烯的三线态进行，在 1b 的情况下观察到重排产物 2b 对反应的三线态敏化。1a,c 的缓慢反应是通过电荷分离物质在激发三重态中的参与来解释的，这得到了纳秒瞬态吸收光谱的支持。

  DOI：

  10.1021/ja0267728
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 足球烯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 19.5h， 以23%的产率得到1,6-(N-1-naphthyl)aza-[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  取代基对 1,6-(N-Aryl)aza-[60] 富勒烯的光化学重排至 1,2-(N-Arylaziridino)-[60] 富勒烯的巨大影响

  摘要：

  N-芳基氮杂-[60]富勒烯1光化学重排为N-芳基氮杂-[60]富勒烯2的速率和反应机理中观察到较大的取代基效应，其中最快和最慢的速率差异（ > 2160 倍）仅通过将芳基从 1-萘基变为 2-萘基来实现。与取代基相关的反应速率递减顺序是 1-萘基 (1b) > 1-芘基 (1d) > 苯基 (1a) > 2-萘基 (1c)。反应通过富勒烯的三线态进行，在 1b 的情况下观察到重排产物 2b 对反应的三线态敏化。1a,c 的缓慢反应是通过电荷分离物质在激发三重态中的参与来解释的，这得到了纳秒瞬态吸收光谱的支持。

  DOI：

  10.1021/ja0267728

文献信息

• Large Substituent Effect on the Photochemical Rearrangement of 1,6-(<i>N</i>-Aryl)aza-[60]fulleroids to 1,2-(<i>N</i>-Arylaziridino)-[60]fullerenes
  作者：Akihiko Ouchi、Ryota Hatsuda、Bahlul Z. S. Awen、Masako Sakuragi、Reiko Ogura、Tadahiro Ishii、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja0267728

  日期：2002.11.1

  Large substituent effects were observed in the rates and reaction mechanisms of the photochemical rearrangement of N-arylaza-[60]fulleroid 1 to N-arylaziridino-[60]fullerene 2, in which the difference of the rates between the fastest and the slowest (>2160-fold) was attained only by changing the aryl group from 1-naphthyl to 2-naphthyl. The decreasing order of the reaction rates in relation to the

  N-芳基氮杂-[60]富勒烯1光化学重排为N-芳基氮杂-[60]富勒烯2的速率和反应机理中观察到较大的取代基效应，其中最快和最慢的速率差异（ > 2160 倍）仅通过将芳基从 1-萘基变为 2-萘基来实现。与取代基相关的反应速率递减顺序是 1-萘基 (1b) > 1-芘基 (1d) > 苯基 (1a) > 2-萘基 (1c)。反应通过富勒烯的三线态进行，在 1b 的情况下观察到重排产物 2b 对反应的三线态敏化。1a,c 的缓慢反应是通过电荷分离物质在激发三重态中的参与来解释的，这得到了纳秒瞬态吸收光谱的支持。
• Remote Control on the Photochemical Rearrangement of 1,6-(<i>N</i>-Aryl)aza-[60]fulleroids to 1,2-(<i>N</i>-Arylaziridino)-[60]fullerenes by <i>N</i>-Substituted Aryl Groups
  作者：Akihiko Ouchi、Bahlul Z. S. Awen、Ryota Hatsuda、Reiko Ogura、Tadahiro Ishii、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0472717

  日期：2004.11.1

  Photochemical rearrangement of 1,6-(N-aryl)aza-[60]fulleroids (1) to 1,2-(N-arylaziridino)-[60]fullerenes (2) depends on the N-aryl substituents remote from the reaction center. A systematic kinetic study of the N-substituents discloses a decrease in the reaction rates of the photochemical rearrangement in the order 1-naphthyl (1b) > 1-pyrenyl (1d) > phenyl (1a) > 2-naphthyl (1c). The large substituent effect in the rates, which vary by ca. 2200-fold, is interpreted in terms of changes in the reaction mechanisms. The fast photochemical rearrangement of derivatives 1b,d proceeds through the normal triplet states of 1; in the case of 1b, triplet sensitization by the product 2b also operates. For the slow rearrangement rates of la,c, nanosecond transient absorption spectroscopy reveals that different triplet states participate, namely, electron transfer between the N-aryl substituent and the fullerene.