3-(1,1-dimethylethyl)-1,5-diphenyl-pent-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylethyl)-1,5-diphenyl-pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one；3-tert-butyl-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: RBUAGUBETUNQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 3-(1,1-dimethylethyl)-1,5-diphenyl-pent-4-yn-1-one 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-tert-butyl-1,5-diphenyl-5-diphenylmethylsilyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸在σ–π螯合控制下催化酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，将2-甲基-1-苯基-戊烷-1-酮与Et 3 SiH进行硅氢加成反应，得到的反产物略高于同产物（syn / anti = 1：1.5）。相反，在β位上带有乙炔基的2-甲基-1-苯基-戊-4-yn-1-one的反应中，立体选择性地获得了顺式产物（syn / anti＝ 7∶1）。所述顺式-selectivities也在B观察到的（C 6 ˚F 5）3-α-甲基-β-炔基芳基酮和α-甲基-β-炔基烷基酮等其他相关酮的催化反应。在前一种情况下观察到的适度的抗选择性可以用普通的Felkin–Anh模型来解释。另一方面，R 3 Si +的σ-π螯合可解释后一种情况下异常的顺选择性，其中羰基的孤对（σ）和π的电子炔与硅离子配位。σ-π螯合控制对1,3-不对称诱导也有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00968-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基戊-2-烯-1-酮 、 苯乙炔 在 Zn(L-proline)₂ 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(1,1-dimethylethyl)-1,5-diphenyl-pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1, 4-使用绿色催化剂 Bis[(l)prolinato-N,O]Zn 将末端炔烃添加到水中的共轭烯酮 - 一种环境友好的协议

  摘要：

  提出了一种简单、低成本和绿色的程序，用于使用容易获得的 Zn[(l)Proline]2 将末端炔烃 1, 4-加成到作为唯一介质的水中的共轭烯酮中。该方案具有收率高、反应条件温和、无环境污染、后处理简单等优点。 图解可回收的Bis[(l)prolinato-N,O]Zn为1, 4提供了卓越、高效、经济、环境友好的方案- 将末端炔烃添加到作为唯一介质的水中的共轭烯酮中。这是第一次容易获得、廉价的催化剂被用于这种类型的反应。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0451-8