1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)](2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-benzylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)](2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-benzylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzyl-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 447.622
• InChiKey: NSHSSESAOJMDEJ-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基噻唑啉-2-硫酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)](2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-benzylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化镁催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的抗醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性直接羟醛反应以高收率发生，优选图示的抗非对映异构体。在三乙胺和氯代三甲基硅烷的存在下，该反应由10％MgBr2.OEt2催化。对于各种N-酰基噻唑烷硫酮和不饱和醛，非对映选择性高达19：1，产率为56％至93％。

  DOI：

  10.1021/ol025553o

文献信息

• Magnesium Halide-Catalyzed Anti-Aldol Reactions of Chiral <i>N</i>-Acylthiazolidinethiones
  作者：David A. Evans、C. Wade Downey、Jared T. Shaw、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ol025553o

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Diastereoselective direct aldol reactions of chiral N-acylthiazolidinethiones occur in high yield with preference for the illustrated anti diastereomer. This reaction is catalyzed by 10% MgBr2.OEt2 in the presence of triethylamine and chlorotrimethylsilane. Yields range from 56 to 93% with diastereoselectivity up to 19:1 for a variety of N-acylthiazolidinethiones and unsaturated

  [反应：见正文]手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性直接羟醛反应以高收率发生，优选图示的抗非对映异构体。在三乙胺和氯代三甲基硅烷的存在下，该反应由10％MgBr2.OEt2催化。对于各种N-酰基噻唑烷硫酮和不饱和醛，非对映选择性高达19：1，产率为56％至93％。