5,6-dimethoxycamalexin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxycamalexin
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: RNAOSYWJPZNRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,6-dimethoxycamalexin
  参考文献：
  名称：

  甲氧基Camalexins和相关化合物：合成，抗真菌活性和抑制油菜素氧化酶

  摘要：

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.030

文献信息

• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20