1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene
• 英文别名: rac-1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene；1-(2-Bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene
• 化学式: C₈H₇BrClF
• 分子量: 237.499
• InChiKey: UWFWEEUJSDRVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-chloro-3-(1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• Design of fluorinated cyclopropane derivatives of 2-phenylcyclopropylmethylamine leading to identification of a selective serotonin 2C (5-HT2C) receptor agonist without 5-HT2B agonism
  作者：Guiping Zhang、John D. McCorvy、Sida Shen、Jianjun Cheng、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111626

  日期：2019.11

  cyclopropane moieties were constructed through transition metal catalyzed [2 + 1]-cycloaddition of aromatic vinyl fluorides, and the absolute stereochemistry of the representative compound (-)-21a was established. Functional activity measuring calcium flux at 5-HT2 receptors reveals high potency for compounds (+)-21a-d. In particular, (+)-21b had no detectable 5-HT2B agonism and displayed reasonable selectivity

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。