对氨基水杨酸钠 | 133-10-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗结核麻风分支杆菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基水杨酸钠
• 中文别名: 4-氨基-2-羟基苯甲酸钠盐；4-氨基水杨酸钠；4-氨基-2-羟基苯甲酸钠
• CAS: 133-10-8
• 化学式: C7H7NNaO3
• 分子量: 176.12
• InChiKey: TUDXHDSCPJSDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VO1700000
• 海关编码：
  2918219000

制备方法与用途

对氨基水杨酸钠概述

对氨基水杨酸钠是一种白色或类白色的结晶粉末，易溶于水，略溶于乙醇，难溶于丙酮。该药物主要用于抗结核病治疗，并常与其他抗结核药联合使用以延缓耐药性产生。

药物性质

• 化学名称：4-氨基-2-羟基苯甲酸钠二水合物、PAS-Na。
• 物理特性：外观呈白色或类白色结晶粉末，无臭味甜带咸。
• 溶解度：易溶于水，略溶于乙醇，难溶于丙酮和几乎不溶于醚、氯仿、苯。2%水溶液pH值为6.5～8。水溶液易脱二氧化碳成间氨基苯酚。

抗结核作用机制

• 结构：对氨基水杨酸钠与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，通过抑制分枝杆菌的生长和繁殖发挥作用。
• 使用方法：主要用于各种结核菌感染的综合治疗。通常与其他抗结核药物联合使用。

不良反应

• 胃肠道症状：食欲不振、恶心、呕吐、胃烧灼感等。
• 肝脏损害：肝肿大及压痛、尿色变深、GPT升高。
• 过敏反应：皮肤瘙痒、皮疹、剥脱性皮炎、药热及嗜酸粒细胞升高等。

注意事项

• 甲状腺功能低下、肝功损害、肾功能不全者及孕妇、哺乳母亲慎用。
• 溃疡病、出血倾向患者不宜使用。
• 配伍禁忌：与抗凝血药物、对氨苯甲酸类药物、丙磺舒、利福平及其半合成药物间有配伍禁忌。

化学性质

• 颜色：白色或淡白色结晶或结晶性粉末。
• 用途：主要用于抗结核病治疗，并常与其他抗结核药联合使用以延缓耐药性产生。

安全信息

• 毒性分级：低毒。
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠LD50: 8000 毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 6900 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氧化钠和氮氧化物气体。
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥；
  • 与碱分开存放。

灭火剂

• 水、泡沫、干砂、二氧化碳。

文献信息

• High molecular weight polymers containing pendant salicylic acid groups
  申请人：——

  公开号：US20030027964A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  High molecular weight polymers comprising salicylic acid groups are useful for clarifying red mud-containing liquors generated in the Bayer process for the recovery of alumina from bauxite.

  含有水杨酸基团的高分子量聚合物对于澄清从铝土矿中回收氧化铝的贝尔过程中生成的含有红泥的溶液非常有用。
• Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020035272A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 and R 2 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, halogen, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, thienyl, furyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl, chloro, methoxy, or trifluoromethoxy; R 3 and R 4 are each, independently, hydrogen, carboxyl, hydroxyl, hydoxyalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, alkanoyloxy of 2-7 carbon atoms, perfluoroalkanoyloxy of 2-7 carbon atoms, arylalkoxy of 7-15 carbon atoms, aryloxy of 6-12 carbon atoms, aroyloxy of 6-12 carbon atoms, aryloxycarbonyl of 7-13 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2-7 carbon atoms, perfluoroalkoxycarbonyl of 2-7 carbon atoms, alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl group, tetrazolyl, mercapto, nitrile, nitro, amino, —NHSO 2 CF 3 , carbamoyl, carboxyaldehyde, halogen, acylamino, 3-hydroxy-cyclobut-3-ene-4-yl-1,2-dione, pyridyl, isoxazolyl, pyrimidyl or pyrimidyl substituted with mercapto, or tetronic acid; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, naphthalenylmethyl, benzyl or benzyl substituted with halogen, R 6 and R 7 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, or R 6 and R 7 may be taken together as a diene unit having the structure —CH═CH—CH═CH—; W is S or O, X is —NR 8 CH 2 —, —NR 8 —, or O; R 8 is hydrogen or alkyl; Y is carbonyl, methylene, ethyl, or —NHCH 2 —; Z is phenyl, pyridyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, or isothiazolyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基、卤素、1-6碳原子的全氟烷基、3-8碳原子的环烷基、噻吩基、呋喃基、苯基或经三氟甲基、氯、甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基；R3和R4分别独立地为氢、羧基、羟基、1-6碳原子的羟基烷基、1-6碳原子的烷氧基、1-6碳原子的全氟烷氧基、2-7碳原子的烷酰氧基、2-7碳原子的全氟烷酰氧基、7-15碳原子的芳基烷氧基、6-12碳原子的芳基氧基、6-12碳原子的芳酰氧基、7-13碳原子的芳基氧羰基、2-7碳原子的烷氧羰基、2-7碳原子的全氟烷氧羰基、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷基氨基、每个烷基基团为1-6碳原子的双烷基氨基、四唑基、巯基、腈基、硝基、氨基、—NHSO2CF3、氨基甲酰基、羧醛基、卤素、酰胺基、3-羟基环丁-3-烯-4-基-1,2-二酮、吡啶基、异噁唑基、嘧啶基或经巯基取代的嘧啶基或四酮酸；R5为氢、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、萘基甲基、苄基或经卤素取代的苄基；R6和R7分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基或1-6碳原子的全氟烷基，或R6和R7可以一起作为具有结构—CH═CH—CH═CH—的二烯基单元；W为S或O，X为—NR8CH2—、—NR8—或O；R8为氢或烷基；Y为羰基、亚甲基、乙基或—NHCH2—；Z为苯基、吡啶基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、异噁唑基或异硫氰酸基；或其药学上可接受的盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• High molecular weight polymers containing pendant salicylic acid groups for clarifying bayer process liquors
  申请人：——

  公开号：US20040024156A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A high molecular weight, water-soluble polymer comprising pendant salicylic acid groups and having a weight average molecular weight of at least about 2,000,000 daltons and use of the polymer for clarifying red mud-containing liquors generated in the Bayer process for the recovery of alumina from bauxite.

  一种高分子量的水溶性聚合物，包含有侧链水杨酸基团，其重量平均分子量至少为约2,000,000道尔顿，以及使用该聚合物澄清从铝土矿中回收氧化铝的贝尔法过程中产生的含红泥液体的方法。
• High molecular weight polymers containing pendant salicylic acid groups for clarifying Bayer process liquors
  申请人：Quadir Murat

  公开号：US20060273040A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A high molecular weight, water-soluble polymer comprising pendant salicylic acid groups and having a weight average molecular weight of at least about 2,000,000 daltons and use of the polymer for clarifying red mud-containing liquors generated in the Bayer process for the recovery of alumina from bauxite.

  一种高分子量的水溶性聚合物，包含有侧链水杨酸基团，其重量平均分子量至少为2,000,000道尔顿，并且该聚合物的用途是用于澄清从铝土矿中回收氧化铝的贝尔法过程中产生的含红泥液体。
• Aminosalicylic-acid derivatives for the treatment of psoriasis
  申请人：DAK-LABORATORIET A/S

  公开号：EP0291159A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  A pharmaceutical composition for use in the treatment of psoriasis comprises 4-aminosalicylic acid (4-ASA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) or a functional derivative thereof, said pharmaceutical composition being in a form suitable for topical administration. Furthermore, 4-or 5-ASA or a functional derivative thereof are used for the manufacture of pharmaceutical compositions for treating psoriasis, atopic dermatitis, allergic dermatitis, contact dermatitis, seborrhoic dermatitis, or acne diseases. The derivatives have the formulae: where W is COOX, wherein X is H, Li, Na, K, Mg0.5, Ca0.5, Zn0.5, Al0.33, Fe(II)0.5, Fe(III)0.33, NH₄, NH₃R¹, NH₂R¹₂, NHR¹₃, NR¹₄, or R¹, where R¹ is substituted or unsubstituted C1-6-alkyl, aryl-C1-4-alkyl, or heteroaryl-C1-4-alkyl; or COX, where X is NR¹R1ʹ, where R1ʹ has the same meaning as R¹ defined above and R¹ and R¹ʹ may be identical or different; Y is H or R¹CO, where R¹ is defined as above; Z¹ and Z², which may be identical or non-identical are H, R¹ or R¹CO, where R¹ is defined as above, or Z¹ and Z² represent R², where R² is substituted or unsubstituted C1-6-alkylidene or aryl-C1-6-alkylidene, or heteroaryl-C1-6-alkylidene, or Z¹, Z² together with the nitrogen atom to which they are attached may represent a 3 to 7 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or may represent a group of the formula - N=N-R³ where R³ is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包含 4-氨基水杨酸（4-ASA）或 5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物为适合局部用药的形式。此外，4-ASA 或 5-ASA 或其功能衍生物可用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮的药物组合物。这些衍生物的化学式如下 其中 W 是 COOX，其中 X 是 H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH₄、NH₃R¹、NH₂R¹₂、NHR¹₃、NR¹₄或 R¹，其中 R¹ 是取代或未取代的 C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂芳基-C1-4-烷基；或 COX，其中 X 是 NR¹R1ʹ，其中 R1ʹ与上文定义的 R¹ 意义相同，且 R¹ 和 R¹ʹ 可以相同或不同；Y 是 H 或 R¹CO，其中 R¹ 定义如上；Z¹和Z²可以是相同或不相同的H、R¹或R¹CO，其中R¹定义如上，或者Z¹和Z²代表R²，其中R²是取代或未取代的C1-6-亚烷基或芳基-C1-6-亚烷基，或杂芳基-C1-6-亚烷基，或Z¹、Z²与所连接的氮原子一起可代表 3 至 7 个成员的饱和或不饱和杂环，或代表式 - N=N-R³ 的基团，其中 R³ 是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。