6-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl-]-pyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl-]-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: XIWUFBQUDPLRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl-]-pyridine-2-carboxylic acid 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 7.25h， 以63%的产率得到2-[6-[5-(phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-pyridinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对具有不对称三齿配体的单核Fe（ii）配合物的自旋交叉行为的依赖†

  摘要：

  三个单核铁（II）下式的配合物的[Fe II（H 2大号1-3）2 ]（BF 4）2 · X（溶剂）（H 2大号1-3 = 2- [5-（R-苯基）-1 H-吡唑-3-基] 6-苯并咪唑吡啶； H 2 L 1：R = 4-甲基苯基，H 2 L 2，R = 2,4,6-三甲基苯基，H 2 L 3，R = 2,3,4,5,6-五甲基苯基）（1，H 2 L 1 ; 2，H 2 L2 ; 合成了具有不对称三齿配体（H 2 L 1–3）的3，H 2 L 3），并研究了它们的结构和磁行为。观察到苯基和吡唑基团之间的二面角的显着结构变形，并发现其取决于取代基的性质。低温磁学研究表明1和2表现出逐渐的自旋交叉行为，而3和1.8保持在1.8至300 K之间的高自旋状态。

  DOI：

  10.1039/c9dt00204a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl-]-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Brønsted-Ligand的铁配合物作为具有五个可访问状态的分子开关

  摘要：

  由布朗斯台德二酸配体H 2 L（H 2 L = 2- [5- [ 5-1-苯基-1 H-吡唑-3]基] 6-苯并咪唑吡啶）制备的单核Fe II配合物显示出可切换的物理性质，并已分离在五个不同的电子状态。自旋交联（SCO）络合物[Fe II（H 2 L）2 ]（BF 4）2（1 A）在T 1/2 = 258 K时表现出突然的自旋转变，用碱处理会产生去质子化的类似物[铁II（HL）2 ]（1 B），表明SCO在350 K以上逐渐升高。还对一系列Fe III类似物进行了表征。[Fe III（HL）（H 2 L）]（BF 4）Cl（1 C）具有S = 5/2自旋态，而去质子化的配合物[Fe III（L）（HL）]，（1 D）和（TEA）[Fe III（L）2 ]，（1 E）存在于低转速S中= 1/2状态。五个配合物的电子性质已得到充分表征，我们证明了溶液和固态中多个状态之间的原位切换。这个简单的单

  DOI：

  10.1002/anie.201900909

文献信息

• A Brønsted‐Ligand‐Based Iron Complex as a Molecular Switch with Five Accessible States
  作者：Takuya Shiga、Ryo Saiki、Lisa Akiyama、Reiji Kumai、Dominik Natke、Franz Renz、Jamie M. Cameron、Graham N. Newton、Hiroki Oshio

  DOI：10.1002/anie.201900909

  日期：2019.4.16

  range of FeIII analogues were also characterized. [FeIII(HL)(H2L)](BF4)Cl (1C) has an S=5/2 spin state, while the deprotonated complexes [FeIII(L)(HL)], (1D), and (TEA)[FeIII(L)2], (1E) exist in the low‐spin S=1/2 state. The electronic properties of the five complexes were fully characterized and we demonstrate in situ switching between multiple states in both solution and the solid‐state. The versatility

  由布朗斯台德二酸配体H 2 L（H 2 L = 2- [5- [ 5-1-苯基-1 H-吡唑-3]基] 6-苯并咪唑吡啶）制备的单核Fe II配合物显示出可切换的物理性质，并已分离在五个不同的电子状态。自旋交联（SCO）络合物[Fe II（H 2 L）2 ]（BF 4）2（1 A）在T 1/2 = 258 K时表现出突然的自旋转变，用碱处理会产生去质子化的类似物[铁II（HL）2 ]（1 B），表明SCO在350 K以上逐渐升高。还对一系列Fe III类似物进行了表征。[Fe III（HL）（H 2 L）]（BF 4）Cl（1 C）具有S = 5/2自旋态，而去质子化的配合物[Fe III（L）（HL）]，（1 D）和（TEA）[Fe III（L）2 ]，（1 E）存在于低转速S中= 1/2状态。五个配合物的电子性质已得到充分表征，我们证明了溶液和固态中多个状态之间的原位切换。这个简单的单
• Substituent dependence on the spin crossover behaviour of mononuclear Fe(<scp>ii</scp>) complexes with asymmetric tridentate ligands
  作者：Ryo Saiki、Haruka Miyamoto、Hajime Sagayama、Reiji Kumai、Graham N. Newton、Takuya Shiga、Hiroki Oshio

  DOI：10.1039/c9dt00204a

  日期：——

  Three mononuclear iron(II) complexes of the formula [FeII(H2L1–3)2](BF4)2·x(solv.) (H2L1–3 = 2-[5-(R-phenyl)-1H-pyrazole-3-yl] 6-benzimidazole pyridine; H2L1: R = 4-methylphenyl, H2L2, R = 2,4,6-trimethylphenyl, H2L3, R = 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl) (1, H2L1; 2, H2L2; 3, H2L3) with asymmetric tridentate ligands (H2L1–3) were synthesized and their structures and magnetic behaviour investigated. Significant

  三个单核铁（II）下式的配合物的[Fe II（H 2大号1-3）2 ]（BF 4）2 · X（溶剂）（H 2大号1-3 = 2- [5-（R-苯基）-1 H-吡唑-3-基] 6-苯并咪唑吡啶； H 2 L 1：R = 4-甲基苯基，H 2 L 2，R = 2,4,6-三甲基苯基，H 2 L 3，R = 2,3,4,5,6-五甲基苯基）（1，H 2 L 1 ; 2，H 2 L2 ; 合成了具有不对称三齿配体（H 2 L 1–3）的3，H 2 L 3），并研究了它们的结构和磁行为。观察到苯基和吡唑基团之间的二面角的显着结构变形，并发现其取决于取代基的性质。低温磁学研究表明1和2表现出逐渐的自旋交叉行为，而3和1.8保持在1.8至300 K之间的高自旋状态。