2,6-anhydro-1,4,5-tris-O-(4-chlorobenzyl)-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,4,5-tris-O-(4-chlorobenzyl)-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-ethynyloxan-3-ol
• 化学式: C₂₉H₂₇Cl₃O₅
• 分子量: 561.889
• InChiKey: VFUNBJJOIJUGOW-DKHHQXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 2,6-anhydro-4,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 三丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到2,6-anhydro-1,4,5-tris-O-(4-chlorobenzyl)-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 22, Synthesis of Cyclodextrin Analogues Containing a Buta-1,3-diyne-1,4-diyl or a Butane-1,4-diyl Unit
  作者：Barbara Hoffmann、Diana Zanini、Isabelle Ripoche、Roland Bürli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

  日期：2001.6.13

  heptaglycosides 24 and 26, respectively, and their anomers 25 and 27 (Scheme 3). These were transformed into the glycosyl acceptors 28, 30, and 31. Glycosidation of 28 and 30 by 13 and 15, respectively, led to the benzyl-protected octasaccharides 32 (αα5α) and 33 (βα5α), and to the chlorobenzylated analogues 34 (αα5α) and 35 (βα5α), while glycosidation of 31 led to the 4-chlorobenzyl-protected analogues 36 (αα5β)

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物