4-碘-偶氮苯 | 6639-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-碘-偶氮苯
• 中文别名: 4-碘偶氮苯
• 英文名称: 4-iodoazobenzene
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-2-phenyldiazene；4-(phenylazo)iodobenzene；para-iodoazobenzene；p-iodoazobenzene；(4-iodo-phenyl)-phenyl-diazene；(4-Jod-phenyl)-phenyl-diazen；(4-iodophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 6639-27-6
• 化学式: C₁₂H₉IN₂
• mdl: MFCD00541089
• 分子量: 308.121
• InChiKey: FZGGOXVHDTXWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-偶氮苯 在 铜 作用下， 生成 4,4'-Bis-phenylazo-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Gilli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-碘-偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  水性强无酸条件下芳香胺重氮化-碘化的绿色程序

  摘要：

  开发了一种方便，温和的一锅法，该方法通过在室温下于水中在对甲苯磺酸存在下用可重用的聚合重氮化剂对芳族胺进行顺序重氮化-碘化来高产率地合成碘代芳烃。该方法是通用的，并且是已知的重氮化-碘化方法的最绿色的替代方法。该方法对于制备1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑和苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑也是有效的。 重氮化-卤化-碘化-杂环-胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260046

文献信息

• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• Photoswitchable azobenzene-appended iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：J. Pérez-Miqueo、A. Altube、E. García-Lecina、A. Tron、N. D. McClenaghan、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c6dt01817c

  日期：——

  models to study the effect that extended conjugation and substitution pattern has on the photochromic behavior of azobenzene-appended 2-phenylpyridyl (ppy) ligands. For this purpose four azobenzene-containing ppy ligands were synthesized. With these ligands, nine iridium(III) complexes containing up to three appended azobenzenes were synthesized. Analysis of their photochromic behaviour by means of UV-vis

  铱（III）环金属化的络合物已用作模型来研究扩展的共轭和取代模式对偶氮苯附加的2-苯基吡啶基（ppy）配体的光致变色行为的影响。为此目的，合成了四个含偶氮苯的ppy配体。利用这些配体，合成了包含最多三个附加的偶氮苯的九种铱（III）配合物。通过UV-VIS手段和分析它们的光致变色性能的1 H-NMR光谱允许我们得出结论，光诱导的反式-到-顺偶氮苯的异构化在协调到IR强烈抑制（III电子共轭沿整个配体延伸时的阳离子。在偶氮苯和配体的ppy片段之间使用脂族间隔单元（–CH 2 –或–OCH 2 –）足以破坏电子通讯，并获得光致变色有机金属络合物。
• Photoinduced<i>N</i>-Methylation and<i>N</i>-Sulfonylation of Azobenzenes with DMSO Under Mild Reaction Conditions
  作者：Ning Xu、Yan Zhang、Wei Chen、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701548

  日期：2018.3.20

  with dimethyl sulfoxide (DMSO) was developed in the absence of an external photosensitizer under mild conditions. The reactions underwent smoothly to generate the corresponding products in high yields through a radical addition using the starting material azobenzene as a photosensitizer. This strategy features simple operation, easily available starting materials and DMSO acting as both methylating

  在温和条件下没有外部光敏剂的情况下，偶氮苯与二甲基亚砜（DMSO）发生了光诱导的N-甲基化和N-磺酰化反应。通过使用原料偶氮苯作为光敏剂进行自由基加成反应，反应可以顺利进行，从而以高收率生成相应的产物。该策略的特点是操作简单，易于获得的起始原料以及同时用作甲基化和磺酰化剂的DMSO。
• Concise synthesis of semicarbazides and formylhydrazines via direct addition reaction between aromatic azoarenes and N-substituted formamides
  作者：Defu Liu、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra17015f

  日期：——

  The addition reactions between aromatic azoarenes and N-substituted formamides are described. This direct and practical method provides a novel approach for the synthesis of formylhydrazines and semicarbazides in the presence of NaI/DTBP and imidazole/DCP catalytic systems, respectively. It can be seen that C–H or C–N from N-substituted formamides could be cleaved selectively under such transition-metal-free

  描述了芳族偶氮芳烃和N-取代的甲酰胺之间的加成反应。这种直接而实用的方法分别为在NaI / DTBP和咪唑/ DCP催化体系存在下合成甲酰肼和氨基脲的新颖方法。可以看出，在这种无过渡金属的条件下，N取代的甲酰胺中的CH或CH可以被选择性地裂解。这是将N-取代的甲酰胺直接加成到N N键上的第一个成功的例子。