6-Ethyl hydrogen 3-oxohexane-1,6-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Ethyl hydrogen 3-oxohexane-1,6-dioate
• 英文别名: 6-Ethoxy-3,6-dioxohexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: FXEGQCKVDXJEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl hydrogen 3-oxohexane-1,6-dioate 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 3-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]quinolyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的3,3a，4,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1（2H）-和2,3,4,4a，5,6-六氢-1H-吡啶的合成[1， 2-a]喹啉-1-酮

  摘要：

  摘要 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代己二酸酯和1-（叔丁基）-7-乙基3-氧代庚二酸酯报告了1-酮。用一系列2-硝基苄基溴将这些β-酮二酯烷基化，然后进行酸水解和脱羧，分别得到6-（2-硝基苯基）-4-氧己酸乙酯和7-（2-硝基苯基）-5-氧庚酸乙酯。在氢化条件下进行还原胺化，然后进行酯水解和缩合闭环，得到最终的内酰胺产物。反应进行得很干净，只需要进行两次色谱纯化。 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609940
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-4-oxaspiro<2.3>hexane-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙酰丙酸乙酯 、 6-Ethyl hydrogen 3-oxohexane-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  The reactions of diazo compounds with lactones. Part 1. Cyclopropanespiro-β-lactones from diketene: synthesis and reactions

  摘要：

  环丙烷螺-β-内酯3、4和12可以通过金属催化或光化学促进的双氮化合物在二酮存在下的分解反应制备。该类化合物的热反应根据螺内酯的性质会产生多种产品，包括呋喃9a、1,4-二酮化合物18a–c和19b、吡喃酮20b、呋喃酮21a、21f和22a以及烯醇16。三氟化硼促进的3b和4b混合物的反应产生β-酮酸。针对这些产物的形成提出了反应机理。环丙烷螺-β-内酯转变为呋喃-2(5H)-酮和呋喃-2-(3H)-酮6–8、21a、21f、22a和24的重排被证明是一个涉及金属催化的一般反应。对于这一重排，提出了一种基于金属通过新颖的插入方式进入β-内酯环的C–O键形成金属环的机理。这解释了反应中观察到的特征。

  DOI：

  10.1039/b001393p

文献信息

• Thiazolopyrimidine derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0618208A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Thiazolopyrimidine derivatives represented by the formula and salts thereof are provided, which are characterized by a carboxamide residue substituted with R⁴ and R⁵. The derivatives and salts thereof exhibit antiangiogenic activity and are useful for treatment and cure of diseases, the development of which may be related to angiogenesis, including diabetic retinopathy, various chronic inflammation conditions, growth or metastasis of malignant solid tumors, rheumatism and psoriasis.

  噻唑嘧啶衍生物，其代表式为 及其盐类，其特征在于被 R⁴ 和 R⁵ 取代的羧酰胺残基。这些衍生物及其盐类具有抗血管生成活性，可用于治疗和治愈可能与血管生成有关的疾病，包括糖尿病视网膜病变、各种慢性炎症、恶性实体瘤的生长或转移、风湿病和银屑病。
• US5599813A
  申请人：——

  公开号：US5599813A

  公开（公告）日：1997-02-04
• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 1. Cyclopropanespiro-β-lactones from diketene: synthesis and reactions
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001393p

  日期：——

  The cyclopropanespiro-β-lactones 3, 4 and 12 can be prepared by the metal catalysed, or photochemically promoted decomposition reactions of diazocompounds in the presence of diketene. The thermal reactions of these compounds give a variety of products depending on the nature of the spirolactone; these include a furan 9a, 1,4-dicarbonyl compounds 18a–c and 19b, a pyranone 20b, furanones 21a, 21f and 22a and the enol 16. The boron trifluoride promoted reaction of a mixture of 3b and 4b gives a β-ketoacid. Mechanisms are proposed for the formation of these products. The rearrangment of the cyclopropanespiro-β-lactones to furan-2(5H)-ones and furan-2-(3H)-ones 6–8, 21a, 21f, 22a and 24 is shown to be a general reaction that involves metal catalysis. A mechanism based on formation of a metallocycle by a novel insertion of the metal into the C–O bond of the β-lactone ring is proposed for this rearrangement. This accounts for the observed features of the reaction.

  环丙烷螺-β-内酯3、4和12可以通过金属催化或光化学促进的双氮化合物在二酮存在下的分解反应制备。该类化合物的热反应根据螺内酯的性质会产生多种产品，包括呋喃9a、1,4-二酮化合物18a–c和19b、吡喃酮20b、呋喃酮21a、21f和22a以及烯醇16。三氟化硼促进的3b和4b混合物的反应产生β-酮酸。针对这些产物的形成提出了反应机理。环丙烷螺-β-内酯转变为呋喃-2(5H)-酮和呋喃-2-(3H)-酮6–8、21a、21f、22a和24的重排被证明是一个涉及金属催化的一般反应。对于这一重排，提出了一种基于金属通过新颖的插入方式进入β-内酯环的C–O键形成金属环的机理。这解释了反应中观察到的特征。
• Synthesis of Aryl-Substituted 3,3a,4,5-Tetrahydropyrrolo[1,2-a] quinolin-1(2H)-ones and 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-ones
  作者：Richard Bunce、Field Watts

  DOI：10.1055/s-0037-1609940

  日期：2019.1

  7-ethyl 3-oxoheptanedioate. Alkylation of these β-keto diesters with a series of 2-nitrobenzyl bromides followed by acid hydrolysis and decarboxylation gives ethyl 6-(2-nitrophenyl)-4-oxohexanoates and ethyl 7-(2-nitrophenyl)-5-oxoheptanoates, respectively. Reductive amination under hydrogenation conditions followed by ester hydrolysis and condensative ring closure affords the final lactam products

  摘要 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代己二酸酯和1-（叔丁基）-7-乙基3-氧代庚二酸酯报告了1-酮。用一系列2-硝基苄基溴将这些β-酮二酯烷基化，然后进行酸水解和脱羧，分别得到6-（2-硝基苯基）-4-氧己酸乙酯和7-（2-硝基苯基）-5-氧庚酸乙酯。在氢化条件下进行还原胺化，然后进行酯水解和缩合闭环，得到最终的内酰胺产物。反应进行得很干净，只需要进行两次色谱纯化。 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代