[1-(1,2-dimethyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(1,2-dimethyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(1,2-dimethylimidazol-4-yl)sulfonyl-5-fluoro-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₄S
• 分子量: 365.385
• InChiKey: FUMGENIWIXFGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [1-(1,2-dimethyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D2受体CRTH2的吲哚-3-乙酸拮抗剂。

  摘要：

  作用于CRTH2受体（Th2细胞上表达的化学吸引受体-同源分子）的前列腺素D2（PGD2）已与多种变应性疾病和其他炎性疾病有关。我们描述了一个有效的和选择性的CRTH2拮抗剂的吲哚-1-磺酰基-3-乙酸家族，它们具有良好的口服生物利用度。该化合物可以作为开发诸如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎之类的炎性疾病的治疗的新起点。

  DOI：

  10.1021/jm050519b

文献信息

• Indole-3-acetic Acid Antagonists of the Prostaglandin D₂ Receptor CRTH2
  作者：Richard E. Armer、Mark R. Ashton、Edward A. Boyd、Chris J. Brennan、Frederick A. Brookfield、Lucien Gazi、Shân L. Gyles、Philip A. Hay、Michael G. Hunter、David Middlemiss、Mark Whittaker、Luzheng Xue、Roy Pettipher

  DOI：10.1021/jm050519b

  日期：2005.10.1

  acting at the CRTH2 receptor (chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells) has been linked with a variety of allergic and other inflammatory diseases. We describe a family of indole-1-sulfonyl-3-acetic acids that are potent and selective CRTH2 antagonists that possess good oral bioavailability. The compounds may serve as novel starting points for the development of treatments

  作用于CRTH2受体（Th2细胞上表达的化学吸引受体-同源分子）的前列腺素D2（PGD2）已与多种变应性疾病和其他炎性疾病有关。我们描述了一个有效的和选择性的CRTH2拮抗剂的吲哚-1-磺酰基-3-乙酸家族，它们具有良好的口服生物利用度。该化合物可以作为开发诸如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎之类的炎性疾病的治疗的新起点。