6,6-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5(3H)-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-6,6-dimethyl-3-methylidene-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DOAYFAWGFNLLHZ-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 以9 mg的产率得到6,6-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅，无碱的α-亚烷基-γ-丁内酯的退火方法

  摘要：

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。

  DOI：

  10.1021/ol902191d

文献信息

• A One-Pot, Base-Free Annelation Approach to α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Russell R. A. Kitson、Richard J. K. Taylor、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol902191d

  日期：2009.11.19

  A novel annelation procedure has been developed for the conversion of γ-hydoxy enones into α-alkylidene-γ-butyrolactones. This one-pot method utilizes the Bestmann ylide (triphenylphosphoranylideneketene) and proceeds by way of acylation followed by an intramolecular conjugate addition/proton transfer/Wittig olefination sequence. The procedure is “base-free” and is useful for the preparation of a range

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。