2,2',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)phenol；2,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VIULCWNOTSPPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 Boc-Tmga-D-Pro-Aib-Phe-NMe₂ 、 C₃₄H₄₇N₇O₄ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 benzyl 3'-chloro-6'-hydroxy-2',2'',5',6-tetramethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057

文献信息

• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions in Tandem to Construct Two-Axis Terphenyl Atropisomers
  作者：Omar M. Beleh、Edward Miller、F. Dean Toste、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c08057

  日期：2020.9.23

  The defined structure of molecules bearing multiple stereogenic axes is of increasing relevance to materials science, pharmaceuticals, and catalysis. However, catalytic enantioselective approaches to control multiple stereogenic axes remain synthetically challenging. We report the catalytic synthesis of two-axis terphenyl atropisomers, with complementary strategies to both chlorinated and brominated

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散