(E)-1-(o-tolyl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(o-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KOHNRVDSSHVWHH-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(o-tolyl)but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium acetate 、 C₂₆H₃₈BrN₄⁽³⁺⁾*3BF₄^(1-) 、 Boc-Tmga-D-Pro-Aib-Phe-NMe₂ 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl 3'-bromo-6'-hydroxy-2',2'',5',6-tetramethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以1.02 g的产率得到(E)-1-(o-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057

文献信息

• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with Simple Enones Catalyzed by Zirconium(IV)−BINOL Complexes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol0710820

  日期：2007.6.1

  Complexes of BINOL-based ligands with Zr(OtBu)4 catalyze the Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles and pyrrole with nonchelating beta-substituted alpha,beta-enones at room temperature affording the expected products with good yields and ee above 95% in most of the studied examples.

  基于BINOL的配体与Zr（OtBu）4的络合物在室温下催化吲哚和吡咯与非螯合的β-取代的α，β-烯酮的Friedel-Crafts烷基化反应，可提供预期的产物，具有良好的收率，并且ee在大多数情况下均高于95％研究的例子。
• Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02606

  日期：2023.9.1

  We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C–O bond activation and C–C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant.

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。
• US3936473A
  申请人：——

  公开号：US3936473A

  公开（公告）日：1976-02-03