(+/-)-N-(1-pentafluorophenyl-3-phenylallyl)-N-phenyl-2-aminoethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-N-(1-pentafluorophenyl-3-phenylallyl)-N-phenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: 2-(N-[(E)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-enyl]anilino)ethanol
• 化学式: C₂₃H₁₈F₅NO
• 分子量: 419.394
• InChiKey: UVTUHCQPHVXICF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(pentafluorophenyl)silyl triflate 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+/-)-N-(1-pentafluorophenyl-3-phenylallyl)-N-phenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₆F₅-Substituted Aminoethanols via Acetate Ion Mediated C₆F₅-Group Transfer Reaction

  摘要：

  本研究开发了一种合成 N-(五氟苯基甲基)氨基乙醇的新方法。该方法包括用环氧乙烷和 (C6F5)3SiOTf 制备的 2-三(五氟苯基)硅氧基乙基三酸酯对亚胺进行烷基化，从而得到 2-硅氧基乙基亚胺离子。它们经醋酸钠处理后，C-C 键形成的过程是 C6F5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺中心的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926278

文献信息

• Synthesis of C₆F₅-Substituted Aminoethanols via Acetate Ion Mediated C₆F₅-Group Transfer Reaction
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Mikhail Y. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-926278

  日期：——

  A new approach for the synthesis of N-(pentafluorophen­ylmethyl)aminoethanols is developed. The method includes alkyl­ation of imines with 2-tris(pentafluorophenyl)silyloxyethyl triflate, prepared from ethylene oxide and (C6F5)3SiOTf, to give 2-silyloxyethyliminium ions. Their treatment with sodium acetate induces C-C bond formation proceeding as transfer of the C6F5 group from the five-coordinate silicate intermediate to the iminium center.

  本研究开发了一种合成 N-(五氟苯基甲基)氨基乙醇的新方法。该方法包括用环氧乙烷和 (C6F5)3SiOTf 制备的 2-三(五氟苯基)硅氧基乙基三酸酯对亚胺进行烷基化，从而得到 2-硅氧基乙基亚胺离子。它们经醋酸钠处理后，C-C 键形成的过程是 C6F5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺中心的过程。