对溴扁桃酸 | 6940-50-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴扁桃酸
• 中文别名: 4-溴-DL-扁桃酸；4-溴-α-羟基苯乙酸；4-溴扁桃酸；对溴苯乙醇酸；4-溴苯基乙醇酸；(R)-4-溴扁桃酸；对溴苦杏仁酸；对溴羟基苯乙酸
• 英文名称: 4-bromo-DL-mandelic acid
• 英文别名: 4-bromomandelic acid；p-Brommandelsaeure；p-bromomandelic acid；2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid；4-Brom-mandelsaeure；(4-bromo-phenyl)-hydroxy-acetic acid；p-Bromo-mandelsaeure
• CAS: 6940-50-7
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• mdl: MFCD00004232
• 分子量: 231.046
• InChiKey: BHZBRPQOYFDTAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(lit.)
• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6494 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-溴-DL-扁桃酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromo-α-hydroxyphenylacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromo-α-hydroxyphenylacetic acid
别名
: C8H7BrO3
分子式
: 231.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromomandelic acid
-
CAS 号 6940-50-7
EC-编号 230-085-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

对溴扁桃酸是一种白色晶体状物质，溶于水且易溶于乙醇、乙醚和乙酸，在热的苯和氯仿中亦可溶解。

应用

对溴扁桃酸常用于作为测定锆的灵敏试剂，并能从钛、铁、铝、铜及其他金属中分离出锆。

急救措施

使用对溴扁桃酸时需格外小心，因在燃烧或高温下可能会分解产生有毒烟雾。处理时应在通风良好的地方进行，并穿戴适当的防护装备以防止粉尘扩散。处理完毕后要彻底清洗双手和脸部；如有必要，请使用局部排气设备以避免吸入粉尘或浮质。应避免对溴扁桃酸接触皮肤、眼睛及衣物。

化学性质

对溴扁桃酸为白色针状或片状晶体，溶于水，易溶于乙醇、乙醚和乙酸，在热苯和氯仿中亦可溶解。

用途

对溴扁桃酸可用作有机合成的中间体及分析试剂。

生产方法

1. 首先进行缩合反应：将溴苯、二硫化碳与无水三氯化铝一起微热至二硫化碳回流，随后慢慢加入乙酐并继续回流2小时。回收二硫化碳后，将其倒入冰醋酸中的盐酸中，过滤得到对溴苯乙酮。

2. 然后进行溴化反应：将上述制得的对溴苯乙酮溶解于乙酸中，在25-45℃条件下慢慢加入溴和乙酸的混合液。待充分反应后过滤，并用稀乙醇洗涤结晶体，最终得到三溴物。

3. 最终水解与酸化处理：将10%氢氧化钠溶液加热至10℃下，然后加入三溴物，在20℃以下搅拌3-4小时。之后过滤滤液，并将其加盐酸调节pH值至1后冷却至10℃再进行过滤得到粗品。通过用苯重结晶处理可最终获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴扁桃酸 在 对甲苯磺酸 、 ethylenediammonium dichromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  重铬酸乙二胺在 AcOH-H2 O 介质中对取代扁桃酸的氧化转化：（动力学研究）

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中用重铬酸乙二胺 (EDDC) 将扁桃酸氧化成相应的含氧酸。该反应相对于 [EDDC] 是一级反应，而对于扁桃酸和 [H+] 则观察到低于二级反应。α-氘扁桃酸的氧化显示存在初级动力学同位素效应（298K 时 kH/kD = 6.01）。已发现该反应由[H+]离子催化。已经报道并讨论了氧化的各种热力学参数以及等速关系的有效性。由于反应常数 (ρ) 为负，该反应与哈米特 σ 值呈现很强的相关性。根据埃克斯纳图，所有选定的扁桃酸均通过相同的过程氧化。

  DOI：

  10.13005/ojc/390427
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 对溴扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Lee, Donald G.; Chen, Tao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11231 - 11236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Phenyl-propargylether derivatives
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06683211B1

  公开（公告）日：2004-01-27

  The invention relates to phenyl-propargylether derivatives of the general formula I including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or optionally substituted aryl, R2 and R3 are each independently hydrogen or alkyl, R4 is alkyl, alkenyl or alkynyl, R5, R6, R7, and R8 are each independently hydrogen or alkyl, R9 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl, R10 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, and Z is halogen, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkenyloxy, optionally substituted alkynyloxy, optionally substituted arylthio, optionally substituted alkylthio, optionally substituted alkenylthio; optionally substituted alkynylthio, optionally substituted alkylsulfinyl, optionally substituted alkenylsulfinyl, optionally substituted alkynylsulfinyl, optionally substituted alkylsulfonyl, optionally substituted alkenylsulfonyl or optionally substituted alkynylsulfonyl. These compounds possess useful plant protecting properties and may advantageously be employed in agricultural practice for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.

  该发明涉及一般式I的苯基-丙炔醚衍生物，包括其光学异构体和这些异构体的混合物，其中 R1为氢、烷基、环烷基或可选择取代的芳基， R2和R3分别独立为氢或烷基， R4为烷基、烯基或炔基， R5、R6、R7和R8分别独立为氢或烷基， R9为氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基或可选择取代的炔基， R10为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基，以及 Z为卤素、可选择取代的芳氧基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的烯氧基、可选择取代的炔氧基、可选择取代的芳硫基、可选择取代的烷硫基、可选择取代的烯硫基、可选择取代的炔硫基、可选择取代的烷亚砜基、可选择取代的烯亚砜基、可选择取代的炔亚砜基、可选择取代的烷砜基、可选择取代的烯砜基或可选择取代的炔砜基。这些化合物具有有用的植物保护性能，并可有利地用于农业实践中，用于控制或预防植物受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。

表征谱图