methyl α-(4-cyanophenyl)-α-hydroxyacetate | 52798-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(4-cyanophenyl)-α-hydroxyacetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)acetate；Methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 52798-36-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD20441226
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZMVCFIDIBISAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4-cyanophenyl)-α-hydroxyacetate 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 镍 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl α-(4-cyanophenyl)-α-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856

文献信息

• Amide derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171411A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to compounds of the general formula 1 which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.

  本发明涉及一般式1的化合物，其为葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病或病况，例如IGT、综合征X、2型糖尿病、1型糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、高血压和肥胖症。
• Amide derivatives useful as glucokinase activators
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2305648A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  This invention relates to acetamide derivatives of the general formula (II) which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.

  本发明涉及通式（II）的乙酰胺衍生物，它们是葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于控制、治疗、控制或辅助治疗有益于提高葡萄糖激酶活性的疾病或病症，例如 IGT、X 综合征、2 型糖尿病、1 型糖尿病、血脂异常、高脂血症、高血压和肥胖症等疾病。
• BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND MANUFACTURING AND APPLICATION OF SAME
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3476829B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• AMIDE DERIVATIVES AS GK ACTIVATORS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1458382A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6403818B1
  申请人：——

  公开号：US6403818B1

  公开（公告）日：2002-06-11