对溴甲基苯甲酰溴 | 876-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴甲基苯甲酰溴
• 中文别名: 4-溴甲基苯甲酰溴
• 英文名称: 4-(bromomethyl)benzoyl bromide
• 英文别名: 4-Bromomethyl benzoyl bromide
• CAS: 876-07-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: VUYGJYAPDGKPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C (lit.)
• 沸点：
  100-112 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的液态物质，并且会与水分解生成溴化氢。遇到醇类也会发生类似的分解反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R35
• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

化学性质：液体。遇水和醇会分解，释出溴化氢。沸点在120-132℃（266.7Pa）。

用途：作为有机合成中间体，主要用于制备治疗恶性淋巴瘤、网状细胞肉瘤、支气管癌及转移性癌症的药物甲基苄肼。

生产方法：以对甲基苯甲酸为原料，经过氯化和再溴化的步骤获得。该方法的收率可达90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酰溴 在 palladium dichloride 六甲基磷酰三胺 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 碘代三甲硅烷 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.42h， 生成 N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-α-Fmoc-4-(Phosphonodifluoromethyl)-l- phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517508
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 溴 作用下， 生成 对溴甲基苯甲酰溴
  参考文献：
  名称：

  Titley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2576

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  lithium;(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-olate 在 对溴甲基苯甲酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hormone-based nitrogen monoxide donor compounds and use thereof in obstetrics and gynecology

  摘要：

  这项发明涉及能够固定在激素受体上并具有氮氧化物给体基团的化合物，其用于预防早产、增加宫颈扩张、用于激素替代疗法作为抗高血压药物以及它们在制备用于妇产科学的药物中的治疗用途。

  公开号：

  US20050222105A1

文献信息

• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• Falcipain Inhibitors: Optimization Studies of the 2-Pyrimidinecarbonitrile Lead Series
  作者：Jose M. Coterón、David Catterick、Julia Castro、María J. Chaparro、Beatriz Díaz、Esther Fernández、Santiago Ferrer、Francisco J. Gamo、Mariola Gordo、Jiri Gut、Laura de las Heras、Jennifer Legac、Maria Marco、Juan Miguel、Vicente Muñoz、Esther Porras、Juan C. de la Rosa、Jose R. Ruiz、Elena Sandoval、Pilar Ventosa、Philip J. Rosenthal、Jose M. Fiandor

  DOI：10.1021/jm100556b

  日期：2010.8.26

  were studied as potential falcipain inhibitors and therefore potential antiparasitic lead compounds, with the 5-substituted-2-cyanopyrimidine chemical class emerging as the most potent and promising lead series. Through a sequential lead optimization process considering the different positions present in the initial scaffold, nanomolar and subnanomolar inhibitors at falcipains 2 and 3 were identified

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。
• Hydrazinopyrimidines as cysteine protease inhibitors
  申请人：GLAXO GROUP

  公开号：EP1918284A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  Substituted heteroaryl nitrile derivatives of Formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and use of the compounds as cysteine protease inhibitors are provided.

  Formula I的取代杂环亚硝基衍生物， 提供其制备方法，包含这类化合物的药物组合物以及将这些化合物用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂的用途。
• [EN] NITROSATED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES NITROSEES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2003091253A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to nitrosated imidazopyridines of a certain formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion-inhibiting, anti-inflammatory and antibacterial properties.

  本发明涉及具有特定通式(I)的亚硝基化咪唑并吡啶，其中取代基和符号的含义在说明书中有所指示。这些化合物具有抑制胃分泌、抗炎和抗菌的特性。
• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20080269305A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, Y, Z, Q, W, X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及具有以下公式的化合物：其中：Ar、r、Y、Z、Q、W、X和R5-7如规范中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。