((1R,2R)-2-羟基-1-羟甲基-2-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 | 1009093-14-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((1R,2R)-2-羟基-1-羟甲基-2-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: ((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-carbamate；N-[(1R,2R)-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]carbamic Acid tert-Butyl Ester；tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1009093-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WEIHMMMBXBQYNT-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-羟基-1-羟甲基-2-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  从D-丝氨酸立体选择性合成氯霉素

  摘要：

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01848-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-羟基-1-羟甲基-2-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从D-丝氨酸立体选择性合成氯霉素

  摘要：

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01848-6

文献信息

• Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners
  申请人：CASTRO C. Alfredo

  公开号：US20080114167A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention relates to isoxazolidine containing compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. The compounds may be used for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。
• Synthetic Studies Toward the Skyllamycins: Total Synthesis and Generation of Simplified Analogues
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00898

  日期：2018.7.6

  Herein, we report our synthetic studies toward the skyllamycins, a highly modified class of nonribosomal peptide natural products which contain a number of interesting structural features, including the extremely rare α-OH-glycine residue. Before embarking on the synthesis of the natural products, we prepared four structurally simpler analogues. Access to both the analogues and the natural products

  在本文中，我们报告了对Skyllamycins的合成研究，Skyllamycins是高度修饰的一类非核糖体肽天然产物，其包含许多有趣的结构特征，包括极为罕见的α-OH-甘氨酸残基。在开始合成天然产物之前，我们制备了四种结构上更简单的类似物。要获得类似物和天然产物，首先都需要合成许多非蛋白氨基酸，包括从方便的手性前体加纳醛中获得的三个β-OH氨基酸。在制备了适当保护的非蛋白原性氨基酸之后，使用固相合成路线，然后进行最后阶段的溶液相环化反应，组装出斯卡霉素类似物。为了获得天然产物（skyllamycins A–C），对类似物的合成路线进行了修改。具体地，通过固相肽合成法合成含有C-末端酰胺的线性肽前体。从树脂上裂解后，N-末端丝氨酸残基被氧化裂解为乙醛酰胺部分。通过最后一步环化并伴随形成异常的α-OH-甘氨酸残基，成功制备了目标天然产物Skyllamycins A–C。纯化和与真实分离物的光谱
• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, the Core Scaffold of β₃-AR Agonists
  作者：Feng Xu、John Y. L. Chung、Jeffery C. Moore、Zhuqing Liu、Naoki Yoshikawa、R. Scott Hoerrner、Jaemoon Lee、Maksim Royzen、Ed Cleator、Andrew G. Gibson、Robert Dunn、Kevin M. Maloney、Mahbub Alam、Adrian Goodyear、Joseph Lynch、Nobuyashi Yasuda、Paul N. Devine

  DOI：10.1021/ol400252p

  日期：2013.3.15

  practical, enantioselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidine is described. Application of an enzymatic DKR reduction of a keto ester, which is easily accessed through a novel intramolecular N→C benzoyl migration, yields syn-1,2-amino alcohol in >99% ee and >99:1 dr. Subsequent hydrogenation of cyclic imine affords the cis-pyrrolidine in high diastereoselectivity. By integrating biotechnology

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。
• Highly enantioselective synthesis of anti aryl β-hydroxy α-amino esters via DKR transfer hydrogenation
  作者：Zhuqing Liu、C.Scott Shultz、Candice A. Sherwood、Shane Krska、Peter G. Dormer、Richard Desmond、Claire Lee、Edward C. Sherer、Joseph Shpungin、James Cuff、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.146

  日期：2011.4

  aryl β-hydroxy α-amino esters via dynamic kinetic resolution (DKR), asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto esters is described. The anti β-hydroxyl α-amino esters were obtained both in high yields and high diasteroselectivity. The observed high anti selectivity is inconsistent with the previous results in literature. The absolute stereochemistry of the aryl β-hydroxy α-amino esters was

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。
• Azaquinazoline Inhibitors of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20140113882A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present application provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R 7 , R 8 , R 9 , G, and X are as defined herein. This application further describes compositions comprising the same. Compounds of formula (I) and their salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本申请提供了式（I）的化合物或其盐，其中R7，R8，R9，G和X的定义如本文所述。本申请还描述了包含该化合物的组合物。式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。