((4-(苄氧基)苯基)乙炔)三甲基硅烷 | 340322-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: ((4-(苄氧基)苯基)乙炔)三甲基硅烷
• 英文名称: ((4-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 340322-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: XDDWGCDDDRZKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(苄氧基)苯基)乙炔)三甲基硅烷 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-苯甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子促成的反应性开关：末端炔烃的高度化学选择性二聚和水合

  摘要：

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。

  DOI：

  10.1021/ol403684a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ((4-(苄氧基)苯基)乙炔)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子促成的反应性开关：末端炔烃的高度化学选择性二聚和水合

  摘要：

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。

  DOI：

  10.1021/ol403684a

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2,4-diaminoquinazolines as inhibitors of trypanosomal and leishmanial dihydrofolate reductase
  作者：Soghra Khabnadideh、Didier Pez、Alexander Musso、Reto Brun、Luis M. Ruiz Pérez、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.025

  日期：2005.4

  and evaluation of a series of 2,4-diaminoquinazolines as inhibitors of leishmanial and trypanosomal dihydrofolate reductase. Compounds were designed by a generating virtual library of compounds and docking them into the enzyme active site. Following their synthesis, they were found to be potent and selective inhibitors of leishmanial dihydrofolate reductase. The compounds were also found to have potent

  本文介绍了一系列2,4-二氨基喹唑啉作为利什曼和锥虫二氢叶酸还原酶抑制剂的设计，合成和评价。通过生成化合物的虚拟文库并将其对接到酶活性位点中来设计化合物。合成后，发现它们是利什曼醛二氢叶酸还原酶的有效和选择性抑制剂。还发现这些化合物对非洲锥虫病的致病生物布氏锥虫和南美锥虫病的致病性锥虫有有效活性。针对利什曼原虫病的致病菌之一的利什曼原虫多诺万尼的活性明显较低。
• Discovery of Carboranes as Inducers of 20S Proteasome Activity
  作者：Hyun Seung Ban、Hidemitsu Minegishi、Kazuki Shimizu、Minako Maruyama、Yuka Yasui、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/cmdc.201000112

  日期：——

  The carborane framework gives analogues able to induce 20S proteasome activities. A series of ortho‐carboranylphenoxy derivatives were synthesized as 20S proteasome agonists, and carborane derivatives 11 a and 11 b were found to be potent inducers of the β1 and β2 activities of the 20S proteasome. Since small‐molecule proteasome activators have not been developed, the carboranes described here have

  碳硼烷框架提供了能够诱导20S蛋白酶体活性的类似物。合成了一系列邻-甲碳烷基苯氧基衍生物作为20S蛋白酶体激动剂，发现碳硼烷衍生物11a和11b是20S蛋白酶体β1和β2活性的有效诱导剂。由于尚未开发出小分子蛋白酶体激活剂，因此本文所述的碳硼烷有潜力作为研究蛋白酶体依赖性降解途径的化学探针。
• First Synthesis of the [5-5-6-6] Tetracyclic Framework of Spiropreussione B
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700464

  日期：2017.6.30

  The first synthetic approach to a spirobionaphthalene natural product is reported. Rapid synthesis of the functionalized [5‐5‐6‐6] tetracyclic framework in spiropreussione B is achieved by employing a tetradehydro‐Diels–Alder reaction between an enyne and an alkyne as the key step.

  据报道，第一种合成方法是制备螺杂萘二甲酸天然产物。通过在烯炔和炔烃之间进行四氢加氢-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，可以快速合成螺环孢菌素B中功能化的[5-5-6-6-6]四环骨架。
• Furanopyridine derivatives and methods of use
  申请人：Nunes J. Joseph

  公开号：US20060046977A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to furanopyridine compounds having the general Formula I: and stereoisomers, tautomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and prodrugs thereof. The invention also includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, methods of modulating Lck and ACK-1 enzymes and of treating various related diseases and conditions, including inflammation, inhibition of T cell activation, proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma, thymoma, just to name a few, in a mammal, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount a compound of Formula I, as described above, and methods of manufacturing medicaments comprising the compound of Formula I.

  本发明涉及具有一般式I的呋喃吡啶化合物，以及其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐和衍生物，以及其前药。该发明还包括包含一种式I化合物的药物组合物，调节Lck和ACK-1酶的方法，以及治疗各种相关疾病和症状的方法，包括炎症、T细胞激活抑制、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、哈希蒙氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、艾迪生病、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉热、湿疹、癌症、结肠癌、胸腺瘤等，在哺乳动物体内，包括向哺乳动物体内施用上述式I化合物的治疗有效量，并制备包含式I化合物的药物的方法。
• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。