((4-乙炔苯基)乙炔)三异丙基硅烷 | 175345-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((4-乙炔苯基)乙炔)三异丙基硅烷
• 中文别名: 4-(三异丙硅乙炔基)苯乙炔
• 英文名称: ((4-ethynylphenyl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(4-ethynylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 175345-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₆Si
• 分子量: 282.501
• InChiKey: ZGZVOFPKSXXWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  330.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-乙炔苯基)乙炔)三异丙基硅烷 在 copper(l) iodide tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-乙炔-4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  不同长度的共价连接的锌/游离碱卟啉二聚体的几何同质系列；设计、合成和表征

  摘要：

  单线态激发能量转移 SEET 可以通过桥介导，通过超交换机制连接能量供体和受体。中介效率取决于供体和桥的第一激发态之间的能量差 DEDB 以及供体 - 受体距离 RDA。我们之前已经构建了一系列供体-桥-受体 DBA 系统，这些系统使我们能够研究 SEET 如何依赖于 DEDB。为了将这项研究扩展到第二个维度，即距离相关性，构建了一系列新的 DBA 系统。该系列基于与之前系列中的供体-受体对相同的锌/游离碱卟啉对。它们的相对方向也被保留了下来。与我们的第一个系列相比，后者中的琴桥长度各不相同。桥是低聚（亚苯基乙炔基）亚苯基（OPE）结构，并且长度通过增加no来系统地改变。1 到 4 的亚苯基乙炔单元。为了获得高质量的样品，DBA 系统通过构建块方法组装，其中锌和游离碱卟啉在 9 月引入。使用 Heck 炔基化。OPE 结构作为介体和支架的性能在单线态激发态能量和灵活性方面进行了讨论。第一次，当将局部

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600240
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 ((4-乙炔苯基)乙炔)三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Magnetic resonance imaging/fluorescence dual modality protocol using designed phosphonate ligands coupled to superparamagnetic iron oxide nanoparticles

  摘要：

  在水中容易分散并且发光。具有非常高的 r2 和 r2* 弛豫率。染料不影响探针的细胞存活能力。

  DOI：

  10.1039/c6tb00821f

文献信息

• Synthesis, characterization, and preliminary fluorescence study of a mixed-ligand bis(dicarbollyl)nickel complex bearing a tryptophan-BODIPY FRET couple
  作者：Natalia I. Shlyakhtina、Alexander V. Safronov、Yulia V. Sevryugina、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.035

  日期：2015.12

  In continuation of our work on nickelacarborane-based nanomolecular devices, the design and synthesis of a bis(dicarbollyl)nickel complex, in both formal Ni(III) and Ni(IV) oxidation states, bearing two fluorophore molecules capable of fluorescence resonance energy transfer (FRET) was performed. The FRET couple with a small Förster radius (R0 of 26Å) consisted of tryptophan and 4,4-difluoro-4-bora-3a

  在我们继续进行基于镍碳硼烷的纳米分子装置的工作时，设计和合成了处于正式Ni（III）和Ni（IV）氧化态的双（二甲碳烯基）镍配合物，其带有两个能够进行荧光共振能量转移的荧光团分子（FRET）被执行。FRET夫妇具有较小的Förster半径（R 0为26Å），由色氨酸和4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）组成。每个荧光团通过包含两对交替的乙炔基和对亚苯基的刚性接头连接到镍碳硼烷核上，这取决于镍碳硼烷核的构型在荧光团分子之间产生特定的距离（l）。存在（13Å< l在设计的系统中<39Å）或没有（l >39Å）的能量转移，可以洞悉溶液中镍碳硼烷的构象变化。经由多步有机/有机金属合成来制备目标镍碳硼烷。中间体和最终产物的结构和组成是通过光谱法和X射线结构分析相结合来确定的。进行了制备的镍金属碳硼烷的初步荧光研究。
• Convergent Synthesis of Platinum-Acetylide Dendrimers
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Masanori Fujimoto、Hotaka Kitajima、Nobuaki Ohshiro、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.200400544

  日期：2004.12.17

  An efficient convergent route to the main chain type of organometallic dendrimers, in which platinum moieties are linked by 1,3,5-triethynylbenzene, has been developed. The synthesis of platinum-acetylide dendrons involved the use of two types of trialkylsilyl groups for protection of the terminal acetylene. The platinum-acetylide dendrimers were prepared up to the third generation by reacting dendrons

  已经开发出一种有效的收敛途径，该途径是有机金属树枝状聚合物的主链类型，其中铂部分通过1,3,5-三乙炔基苯连接。铂-乙炔树突的合成涉及使用两种类型的三烷基甲硅烷基基团来保护末端乙炔。通过使树枝状分子与三lat核和四铂核反应，制备至第三代的铂-乙炔树状大分子。凝胶渗透色谱的光谱表征和痕量实验表明，树状聚合物分子没有结构缺陷。尽管使用π-共轭体系作为桥联配体，但电子和荧光光谱表明，树枝状聚合物中的铂-乙炔基部分之间的相互作用很小。
• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Species: A New Method of Polyyne Synthesis
  作者：Sara Eisler、Navjot Chahal、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200204584

  日期：2003.6.6

  conditions (hexane solution, -78 degrees C), and the seemingly high migratory aptitude of the alkynyl moiety provides for efficient rearrangement. This, in turn, allows for multiple rearrangements in a single molecule, greatly facilitating the construction of highly unsaturated substrates. This procedure is exploited for the rapid synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3,5-hexatriynes, extended polyynes

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。
• Turn-off mode fluorescent norbornadiene-based photoswitches
  作者：Behabitu Ergette Tebikachew、Fredrik Edhborg、Nina Kann、Bo Albinsson、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1039/c8cp04329a

  日期：——

  (NBD–QC) photoswitching molecules. These molecules feature either linearly conjugated or cross-conjugated pi-electron systems. Upon photoisomerization, the UV-vis absorption spectra of the molecules revealed a strong blue shift in the QC-form, with a photoisomerization quantum yield close to 80% for the cross-conjugated systems. In contrast, a strong intrinsic emission (up to Φf = 49%) for the linearly conjugated

  某些正性光致变色系统（如二芳烃）的单分子荧光发射已被用于生物成像和光学存储器的存储应用。然而，缺乏了解是否可以将负性光致变色系统用于此类应用。因此，为了探索负性光致变色分子在光学存储器存储应用中的潜力，我们在这里合成并研究了一系列四个降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）光开关分子。这些分子具有线性共轭或交叉共轭的π电子系统。光异构化后，分子的UV-vis吸收光谱显示QC形式发生了强烈的蓝移，对于交叉共轭体系，光异构化的量子产率接近80％。相比之下，Φ ˚F = 49％）在NBD形式的线性共轭系化合物进行了观察。光诱导的异构化后，所有研究的化合物均以QC形式完全关闭发射。此外，通过执行几个开关周期来评估系统的鲁棒性。在氮气下，可以关闭并恢复排放，而几乎没有排放损失。我们还表明，可以使用低能紫外光（340 nm）光化学触发QC形式，将其转换回NBD形式，从而实现全部光学转换为这两种物质。证明的特