4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 | 88075-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚
• 中文别名: 对三甲基硅基苯酚；对(三甲基硅基乙炔基)苯酚
• 英文名称: 4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-1-trimethylsilylacetylene；(4-hydroxyphenyl)(trimethylsilyl)ethyne；4-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 88075-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: GCOHQMFWLBOIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  251.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Short microwave-assisted modular synthesis of naturally occurring oxygenated bibenzyls

  摘要：

  天然存在的氧化双苯基化合物月形素和m-O-甲基月形素通过模块化合成从两种适当的碘酚和三甲基硅基乙炔经微波辅助Sonogashira偶联反应，共进行了四步制备。评估了所得天然产物的抗菌活性，采用琼脂扩散法进行了评估。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0047
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists

  摘要：

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。

  公开号：

  US06248765B1

文献信息

• Fluorescent Probes from Aromatic Polycyclic Nitrile Oxides: Isoxazoles versus Dihydro‐1λ ³ ,3,2λ ⁴ ‐Oxazaborinines
  作者：Mattia Moiola、Antonio Bova、Stefano Crespi、Misal G. Memeo、Mariella Mella、Herman S. Overkleeft、Bogdan I. Florea、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/open.201900137

  日期：2019.6

  elaborated and functionalized with a protected triple bond. The introduction of a bromine atom at the position C10 of the anthracene moiety allows for inserting a variety of aromatic and heterocyclic substituents through Suzuki coupling. A two‐way synthetic route can lead to simple isoxazole derivatives or, after N−O bond reductive cleavage and BF3 complexation, enamino ketone boron complexes. The

  蒽腈与炔丙基溴进行1,3-偶极环加成反应，得到预期的异恶唑，为单一的区域异构体，可以通过合成方法合成并用受保护的三键官能化。在蒽部分的位置C10处引入溴原子允许通过Suzuki偶联插入各种芳族和杂环取代基。双向合成途径可导致简单的异恶唑衍生物，或在N-O键还原裂解和BF 3之后络合，烯氨基酮硼配合物。研究了取代的异恶唑和相应的硼配合物的光物理性质，以显示在成像技术中用作荧光标记的潜力。相当好的量子产率值证实了这些化合物在细胞环境中的适用性。讨论了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of [3]Rotaxanes that Utilize the Catalytic Activity of a Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor
  作者：Yoshiaki Yamashita、Yuichiro Mutoh、Ryu Yamasaki、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201405090

  日期：2015.1.26

  [3]Rotaxanes, which consist of one macrocyclic phenanthroline compound and two axle components, were prepared by the oxidative dimerization of an alkyne compound with bulky tris[4′‐cyclohexyl‐(1,1′‐biphenyl)‐4‐yl]methyl blocking group. The catalytic activity of a macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to thread the two axle components inside the ring. The alkyne compound with chain of 15

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。
• Imidazolinium‐based Multiblock Amphiphile as Transmembrane Anion Transporter
  作者：Miki Mori、Kohei Sato、Toru Ekimoto、Shinichi Okumura、Mitsunori Ikeguchi、Kazuhito V. Tabata、Hiroyuki Noji、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1002/asia.202001106

  日期：2021.1.18

  Transmembrane anion transport is an important biological process in maintaining cellular functions. Thus, synthetic anion transporters are widely developed for their biological applications. Imidazolinium was introduced as anion recognition site to a multiblock amphiphilic structure that consists of octa(ethylene glycol) and aromatic units. Ion transport assay using halide‐sensitive lucigenin and pH‐sensitive

  跨膜阴离子转运是维持细胞功能的重要生物学过程。因此，合成阴离子转运蛋白已被广泛开发用于其生物学应用。将咪唑啉鎓作为阴离子识别位点引入由八（乙二醇）和芳族单元组成的多嵌段两亲结构。使用卤化物敏感的光泽精和pH敏感的8-羟基py 1,3,6-三磺酸盐（HPTS）进行离子迁移测定表明，基于咪唑啉鎓的多嵌段两亲物（IMA）可以迁移阴离子并显示出对硝酸盐的高选择性，这在硝酸盐中起关键作用许多生物学事件。使用1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（DPPC）的温度依赖性离子迁移测定表明IMA充当移动运营商。1个1 H NMR滴定实验表明，咪唑啉环的C2质子识别经由（C-H）阴离子+ ⋅⋅⋅X -氢键。此外，全原子分子动力学模拟揭示了离子传输过程中膜内IMA的动力学特征。
• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。