((4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane | 866240-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[4-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 866240-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₆Br₂Si
• 分子量: 442.309
• InChiKey: UIAMJXXBUVRHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[4-[2-[2-Ethynyl-4-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  等规支化π共轭体系的合成和光学性质

  摘要：

  通过应用以下迭代反应序列，从4-（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯乙炔开始制备具有末端炔烃功能的支化共轭体系：（i）末端炔烃与3,4-二溴苯甲醛或2的金属催化交叉偶联反应5-二溴苯甲醛; （ii）Corey-Fuchs二溴代烯烃和用过量的LDA处理。如此制备的结构单元已经与1，4-二碘苯进行Pd催化的交叉偶联反应，得到包含通过乙炔基间隔基连接的包含7个（第一代）或15个（第二代）苯基单元的异构的支化的π-共轭体系。这些异构体衍生物中不同的π共轭模式对其电子性能产生巨大影响，吸收光谱和发射光谱的差异证明了这一点。最后，进行了理论计算以合理化这些化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0506581
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  等规支化π共轭体系的合成和光学性质

  摘要：

  通过应用以下迭代反应序列，从4-（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯乙炔开始制备具有末端炔烃功能的支化共轭体系：（i）末端炔烃与3,4-二溴苯甲醛或2的金属催化交叉偶联反应5-二溴苯甲醛; （ii）Corey-Fuchs二溴代烯烃和用过量的LDA处理。如此制备的结构单元已经与1，4-二碘苯进行Pd催化的交叉偶联反应，得到包含通过乙炔基间隔基连接的包含7个（第一代）或15个（第二代）苯基单元的异构的支化的π-共轭体系。这些异构体衍生物中不同的π共轭模式对其电子性能产生巨大影响，吸收光谱和发射光谱的差异证明了这一点。最后，进行了理论计算以合理化这些化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0506581

文献信息

• Synthesis of Homoditopic Ligands with an Incrementable Rodlike Backbone
  作者：Paul Demay-Drouhard、Lise-Marie Chamoreau、Régis Guillot、Clotilde Policar、Hélène C. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.201601081

  日期：2017.1.3

  We describe the synthesis of architectures that consist of a symmetrical rodlike oligo(phenylene-ethynylene) (OPE) backbone of incrementable length connected to a pair of classical ligands for metal coordination. OPE spacers decorated with various end groups and incorporating up to seven phenylene-acetylene repeat units were quickly obtained through a bidirectional approach. Efficient further functionalization

  我们描述了由长度可增加的对称棒状寡聚（亚苯基-乙炔）（OPE）主链连接到一对用于金属配位的经典配体的体系结构的合成。通过双向方法快速获得了用各种端基装饰并包含多达七个亚苯基-乙炔重复单元的 OPE 间隔物。使用有用的配位基团实现了有效的进一步功能化。由此产生的同二异位平台在从超分子化学到材料科学的众多领域中都引起了人们的兴趣。
• Synthesis and Optical Properties of Isomeric Branched π-Conjugated Systems
  作者：Jean-François Nierengarten、Sheng Zhang、Aline Gégout、Maxence Urbani、Nicola Armaroli、Giancarlo Marconi、Yannick Rio

  DOI：10.1021/jo0506581

  日期：2005.9.1

  prepared have been subjected to a Pd-catalyzed cross-coupling reaction with 1,4-diiodobenzene to yield isomeric branched π-conjugated systems containing 7 (first generation) or 15 (second generation) phenyl units connected by ethynyl spacers. The different π-conjugation patterns in those isomeric derivatives have a dramatic effect on their electronic properties, as attested by the differences observed

  通过应用以下迭代反应序列，从4-（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯乙炔开始制备具有末端炔烃功能的支化共轭体系：（i）末端炔烃与3,4-二溴苯甲醛或2的金属催化交叉偶联反应5-二溴苯甲醛; （ii）Corey-Fuchs二溴代烯烃和用过量的LDA处理。如此制备的结构单元已经与1，4-二碘苯进行Pd催化的交叉偶联反应，得到包含通过乙炔基间隔基连接的包含7个（第一代）或15个（第二代）苯基单元的异构的支化的π-共轭体系。这些异构体衍生物中不同的π共轭模式对其电子性能产生巨大影响，吸收光谱和发射光谱的差异证明了这一点。最后，进行了理论计算以合理化这些化合物的光学性质。