((S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)丙酸甲酯 | 1227311-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-2,6-dimethyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)propanoate；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1227311-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: HYORTKXZQBJJBT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)丙酸甲酯 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到叔丁氧羰基-2,6-二甲基-4-甲酰胺基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种L-丙氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体制备，属于有机合成领域。一种L‑丙氨酸衍生物的制备方法，步骤包括：化合物3通过Negishi反应，先得到含有中间态化合物4的锌试剂溶液，然后与化合物5发生钯催化偶联反应，得到化合物6；化合物6经过水解，转换为化合物7。本发明路线六步反应中，仅有三步产物需要单独纯化，其余步骤均可直接一锅法或者减压干燥后直接投入下一步反应，大大节省了反应后处理成本，加快生产速度，提高生产效率。并且以化合物3为起始原料，制备目标化合物7的整体收率不低于46.7％，原子经济率高，工艺绿色环保、生产成本低。

  公开号：

  CN110092735B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示丙氨酸衍生物的方法，该丙氨酸衍生物可作为阿片受体调节剂的合成中间体，例如艾沙度林的合成中间体。本发明方法以便宜易得的手性酪氨酸为初始原料，提供了一条全新的制备丙氨酸衍生物的合成路线，整个反应路线总收率高、成本低、反应条件温和、操作简单安全，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105693554B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTECTED L ALANINE DERIVATIVES
  申请人：ANZALONE Luigi

  公开号：US20100145090A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of protected L-alanine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of compounds useful as mu/delta opioid modulators.

  本发明涉及一种新型的制备保护L-丙氨酸衍生物的方法，该衍生物可用作合成有用的μ/δ阿片受体调节剂化合物的中间体。
• Process for the preparation of protected L-alanine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US08853445B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of protected L-alanine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of compounds useful as mu/delta opioid modulators.

  本发明涉及一种新型的制备受保护的L-丙氨酸衍生物的方法，该方法用作合成作为mu/delta阿片受体调节剂有用的化合物的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTECTED L-ALANINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US20140378701A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of protected L-alanine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of compounds useful as mu/delta opioid modulators.

  本发明涉及一种新型的制备受保护的L-丙氨酸衍生物的方法，这些衍生物可用作合成用于mu/delta阿片受体调节剂的化合物的中间体。
• Opioid receptor modulators and products and methods related thereto
  申请人：Epiodyne, Inc.

  公开号：US11352316B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Compounds are provided having the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein A, B, L, R3, R4, R5, R6, R8, m and n are as defined herein. Such compounds modulate the opioid receptor, particulare the mu-opioid receptor (MOR) and/or the kappa-opioid receptor (KOR), and/or the delta-opioid receptor (DOR). Products containing such compounds, as well as methods for their use and preparation, are also provided.

  所提供的化合物具有式 (I) 结构： 或其药学上可接受的异构体、外消旋体、水合物、溶液、同位素或盐，其中 A、B、L、R3、R4、R5、R6、R8、m 和 n 如本文所定义。此类化合物可调节阿片受体，尤其是μ阿片受体（MOR）和/或卡巴阿片受体（KOR）和/或δ阿片受体（DOR）。此外，还提供了含有此类化合物的产品及其使用和制备方法。
• WO2019195634A5
  申请人：——

  公开号：WO2019195634A5

  公开（公告）日：2022-04-11