(+)-反式-4 5-双(碘甲基)-2,2-二甲基-1 3-二氧戊环 | 58342-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-反式-4 5-双(碘甲基)-2,2-二甲基-1 3-二氧戊环
• 中文别名: (+)-反式-45-双(碘甲基)-2,2-二甲基-13-二氧戊环
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-diiodo-2,3-O-isopropyliden-L-threitol
• 英文别名: (4R,5R)-trans-4,5-bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；1,4-Dideoxy-1,4-diiodo-2,3-O-isopropylidene-L-threitol；(R,R)-4,5-bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4,5-bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-4r,5t-bis-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(R)-4r,5t-Bis-jodmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；(4R,5R)-4,5-bis-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；1,4-dideoxy-1,4-diiodo-2,3-O-isopropylidene-D-threitol；1,4-Diiod-2,3-O-isopropyliden-L-butan-2,3-diol；(+)-trans-4,5-Bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 58342-57-7
• 化学式: C₇H₁₂I₂O₂
• 分子量: 381.98
• InChiKey: WHRBZHCFRKKRJE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-反式-4 5-双(碘甲基)-2,2-二甲基-1 3-二氧戊环 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3aS,6aS)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Moenius, Thomas, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1007 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94.5%的产率得到(+)-反式-4 5-双(碘甲基)-2,2-二甲基-1 3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4(S)-Hydroxycyclopent-2-enone

  摘要：

  An efficient synthesis of 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone of high optical purity, a key synthon used in natural product synthesis, is described. The method is suitable for large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00128a029

文献信息

• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。
• Macroheterocycles; XXX. Synthesis of Chiral Cryptands and Polynuclear Crown Ethers
  作者：N. G. Lukyanenko、A. S. Reder、L. N. Lyamtseva

  DOI：10.1055/s-1986-31827

  日期：——

  Syntheses of novel chiral bi- and trinuclear crown ethers and cryptands by alkylation of mono- and diazacrown ethers with L-1,2:3,4-diepoxybutane are described.

  通过将单亚氮-和双亚氮冠醚与L-1,2:3,4-环氧丁烷进行烷基化，合成了新型手性双核和三核冠醚及其加密化合物。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts
  作者：Avelina Arnanz、Camino González-Arellano、Alberto Juan、Gonzalo Villaverde、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b922534j

  日期：——

  Biscarbene ligands with two imidazolin-2-ylidene moieties at a chiral dioxolane backbone were used as ligands for gold, rhodium and palladium complexes. All new complexes showed varying degrees of enantioselectivity toward hydrogenation of prochiral alkenes with ees up to 95%.

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。
• Synthesis of aryl group-modified DIOP dioxides (Ar-DIOPOs) and their application as modular Lewis base catalysts
  作者：Yusuke Ohmaru、Norimasa Sato、Makoto Mizutani、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2ob25338k

  日期：——

  transformations using chlorosilane reagents. The p-tolyl-substituted DIOPO (p-tolyl-DIOPO) was most effective for the reductive aldol reaction of chalcone and aldehydes with trichlorosilane, whereas the 2,8-dimethylphenoxaphosphine-derived DIOPO (DMPP-DIOPO) afforded the best enantioselectivity for the phosphonylation of conjugated aldehydes and the chlorinative aldol reaction of an ynone and benzaldehyde.

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。