2-<2-(<1,3>-dioxolan-2-ylmethyl)piperidin-1-yl>-2-phenylethanol | 125228-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<2-(<1,3>-dioxolan-2-ylmethyl)piperidin-1-yl>-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 125228-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: VCAPXJHMZSHZTM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(<1,3>-dioxolan-2-ylmethyl)piperidin-1-yl>-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 decahydro-5H-pyrido<1,2-c>pyrrolo<1,2-a>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 21. The first enantioselective synthesis of natural (+)-tetraponerine-8: a new extension of the CN(R,S) method to an uncommon skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-(<1,3>-dioxolan-2-ylmethyl)piperidin-1-yl>-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 21. The first enantioselective synthesis of natural (+)-tetraponerine-8: a new extension of the CN(R,S) method to an uncommon skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a007

文献信息

• Concise and Stereoselective Syntheses of the Eight Natural Ant Defense Alkaloids (+)-Tetraponerine-1 to (+)-Tetraponerine-8 According to the CN(<i>R</i>,<i>S</i>) Strategy
  作者：Chongwei Yue、Isabelle Gauthier、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo960398a

  日期：1996.1.1

  The asymmetric syntheses of all the known defense alkaloids of the ant Tetraponera sp. tetraponerines T-1 to T-8 have been accomplished in five or six steps with 20-45% overall yields. The synthesis involved in the cross-condensation of (R)-piperidin-2-ylacetaldehyde with 4-aminobutyraldehyde which upon quenching by cyanide ion gave a stable tricyclic amino nitrile 3 with both a high yield and complete diastereoselectivity. This amino nitrile is the common precursor of four tetraponerines. A similar synthesis using (R)-pyrrolidine-2-ylacetaldehyde provided the tricyclic amino nitrile 2 precursor of the four other tetraponerines.
• YUE, CHONGWEI;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1140-1141
  作者：YUE, CHONGWEI、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis. 21. The first enantioselective synthesis of natural (+)-tetraponerine-8: a new extension of the CN(R,S) method to an uncommon skeleton
  作者：Chongwei Yue、Jacques Royer、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00291a007

  日期：1990.2