(3R,8aR)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,5-dicarbonitrile | 277755-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aR)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,5-dicarbonitrile
• CAS: 277755-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: JNOFKCIQDZKXQL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,5-dicarbonitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0~190.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 diethyl (3R,5E,7E,10aS)-5-cyano-3-phenyl-3,9,10,10a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]azocine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯基恶唑并哌啶系列中的两个新的内环烯胺的手性非外消旋合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990706f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以67%的产率得到(3R,8aR)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Chiral Nonracemic Synthesis and Reactivity of Two New Endocyclic Enamines in the Phenyloxazolopiperidine Series
  作者：David François、Erwan Poupon、Marie-Christine Lallemand、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo990706f

  日期：2000.5.1
• Reductive and Oxidative Transformations of the<i>N</i>-(Cyanomethyl)oxazolidine System to Expand the Chiral Pool of Piperidines
  作者：David François、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200400404

  日期：2004.12

  Two new reactions have been exploited to modify piperidine scaffolds containing the chiral, non-racemic N-(cyanomethyl)oxazolidine system. A Raney nickel mediated decyanation was studied first, followed by an oxidative process using potassium permanganate to furnish enantiopure lactams including oxopipecolic acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)