(3R,5S,8aR)-5-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 1025961-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,5S,8aR)-5-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1025961-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: PHBKTRQPNOYVCR-UPZYVNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8aR)-5-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium formate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 (5R,10aR,11R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-5H-[1,3]benzodioxolo[5,6-b]quinolizin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XXVIII：通过（CN（R，S）方法，鬼臼毒素的羟基化苯并喹quin嗪类似物。

  摘要：

  2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子（-）-与胡椒醛的缩合反应在还原后得到了光学纯的关键性氨基醇。开发了两种策略来制备差向异构的氮杂鬼臼毒素类似物并通过格氏反应对共同中间体产生的亚胺离子进行反应。第一个策略是基于分子内反应，而第二个策略涉及对亚胺离子的立体控制加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89913-0
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,5S,8aR)-5-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XXVIII：通过（CN（R，S）方法，鬼臼毒素的羟基化苯并喹quin嗪类似物。

  摘要：

  2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子（-）-与胡椒醛的缩合反应在还原后得到了光学纯的关键性氨基醇。开发了两种策略来制备差向异构的氮杂鬼臼毒素类似物并通过格氏反应对共同中间体产生的亚胺离子进行反应。第一个策略是基于分子内反应，而第二个策略涉及对亚胺离子的立体控制加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89913-0

文献信息

• Asymmetric synthesis XXVIII : Hydroxylated benzoquinolizidine analogues of podophyllotoxin via the (CN(R,S) method.
  作者：Philippe Lienard、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89913-0

  日期：1993.5

  The condensation of 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine synthon (−)- with piperonal, gave after reduction, the optically pure pivotal amino-alcohol . Two strategies were developed to prepare the epimeric azapodophyllotoxin analogues and via Grignard reactions on an iminium ion generated from the common intermediate . The first strategy was based on an intramolecular reaction while the second involved

  2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子（-）-与胡椒醛的缩合反应在还原后得到了光学纯的关键性氨基醇。开发了两种策略来制备差向异构的氮杂鬼臼毒素类似物并通过格氏反应对共同中间体产生的亚胺离子进行反应。第一个策略是基于分子内反应，而第二个策略涉及对亚胺离子的立体控制加成反应。