(1,4-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)甲醇 | 104575-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1,4-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)甲醇
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-nitroimidazole
• 英文别名: (1,4-dimethyl-5-nitro-1H-2-imidazolyl)methanol；1,4-dimethyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole；1,4-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-2-methanol；(1,4-dimethyl-5-nitroimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 104575-39-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD09038137
• 分子量: 171.156
• InChiKey: QFCZUXUHKLYQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5 °C
• 沸点：
  382.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium iron(III) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(1,4-Dimethyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-5-硝基-咪唑 生成 (1,4-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  MIWA, GERALD T.;WALSH, JOHN S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural alterations that differentially affect the mutagenic and antitrichomonal activities of 5-nitroimidazoles
  作者：John S. Walsh、Regina Wang、Edward Bagan、C. C. Wang、Peter Wislocki、Gerald T. Miwa

  DOI：10.1021/jm00384a025

  日期：1987.1

  Two approaches have been used to develop nonmutagenic 5-nitroimidazoles. Both approaches are based on knowledge of the likely mechanisms by which this class of compounds cause mutagenicity. The first approach involved incorporating readily oxidizable gallate derivatives into the molecule. In one case, a very weakly mutagenic active antitrichomonal agent was obtained. The second approach involved incorporating a substituent at the C4 position of the ring. This generally resulted in a large reduction in mutagenicity and a lowering of antitrichomonal activity in vitro. In certain cases, however, mutagenicity was dramatically reduced while moderate antitrichomonal activity was retained. For example, 1,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-nitroimidazole (5) showed good antitrichomonal activity in vitro (ED50 = 2 micrograms/kg) while possessing only 4% of the mutagenicity of metronidazole.
• WALSH J. S.; WANG R.; BAGAN E.; WANG C. C.; WISLOCKI P.; MIWA G. T., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 150-156
  作者：WALSH J. S.、 WANG R.、 BAGAN E.、 WANG C. C.、 WISLOCKI P.、 MIWA G. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4339448A
  申请人：——

  公开号：US4339448A

  公开（公告）日：1982-07-13
• US4678799A
  申请人：——

  公开号：US4678799A

  公开（公告）日：1987-07-07
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病