(1-乙烯基环己基)乙酸酯 | 6318-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-乙烯基环己基)乙酸酯
• 英文名称: 1-vinylcyclohexyl acetate
• 英文别名: 1-Ethenylcyclohexyl acetate；(1-ethenylcyclohexyl) acetate
• CAS: 6318-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TZFHYNNRLBUTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙烯基环己基)乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 生成 1-(1-acetoxy-cyclohexyl)-2-bromo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Achrem, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1186,1198; engl. Ausg. S. 1343, 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lead 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~53.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 (1-乙烯基环己基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHERS AND ESTERS OF 1-SUBSTITUTED CYCLOALKANOLS FOR USE AS AROMA CHEMICALS
  [FR] ÉTHERS ET ESTERS DE CYCLOALCANOLS SUBSTITUÉS EN POSITION 1 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES

  摘要：

  本发明涉及使用1-取代环烷醇的醚或酯，或两种或两种以上的1-取代环烷醇的醚或酯的混合物，或其立体异构体，或两种或两种以上的其立体异构体作为香气化学品的用途；用于修改香味组合物的气味特性；以及含有1-取代环烷醇的醚或酯，或两种或两种以上的1-取代环烷醇的醚或酯的混合物，或其立体异构体，或两种或两种以上的其立体异构体的香气化学品组合物；以及制备香味组合物或修改香味组合物的气味特性的方法。该发明还涉及特定的1-取代环烷醇的醚或酯。

  公开号：

  WO2020079007A1

文献信息

• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。
• Practical Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Esters and Carbamates by Stereoselective Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Martin Oestreich、Gertrud Auer

  DOI：10.1002/adsc.200404381

  日期：2005.4

  The first copper-catalyzed allylic substitution reactions of allylic acetates and carbamates employing a bis(triorganosilyl)zinc reagent are reported. This novel procedure avoids the use of stoichiometric amounts of copper salts which are usually mandatory with this chemistry. Application of this methodology to standard model substrates substantiates a high diastereoselectivity for the double bond

  报道了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂的第一铜催化的烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯的烯丙基取代反应。这种新颖的方法避免了使用化学计量的铜盐，这种化学盐通常是强制性的。该方法在标准模型基材上的应用证实了双键几何结构（E  ：  Z）和相对构型（syn  ：  anti）的高非对映选择性。
• Palladium(0)-catalyzed carbonylation of allyl phosphates and allyl acetates. Selective synthesis of β,γ-unsaturated esters
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi、Shin-ya Higashiura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80648-6

  日期：1988.1

  Palladium catalyzed carbonylations of allyl phosphates and allyl acetates give β,γ-unsaturated esters efficiently. The latter reaction requires bromide ion as a co-catalyst.

  钯催化的烯丙基磷酸酯和乙酸烯丙酯的羰基化反应可有效地生成β，γ-不饱和酯。后一反应需要溴离子作为助催化剂。
• Palladium(O) catalyzed azidation and amination of allyl acetates. Selective synthesis of allyl azides and primary allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshio Tanigawa、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83983-0

  日期：1986.1

  Palladium catalyzed reaction of allyl acetates with azide ion gives allyl azides, which are readily converted into the corresponding primary allylamines upon treatment with PPh3/NaOH.

  乙酸烯丙酯与叠氮化物离子的钯催化反应得到烯丙基叠氮化物，在用PPh 3 / NaOH处理后，它们很容易转化为相应的伯烯丙胺。